Hidrocarburos.docx

Tema: HIDROCARBUROS

INTRODUCCION: Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. Clasificación: Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en: Hidrocarburos acíclicos, alifáticos o de cadena abierta: estos a su vez se subdividen en: o Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos. o Hidrocarburos insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono; Hidrocarburos alifáticos. A. Saturados: Parafínicos de fórmula general CnH2n+2. Cadena recta: Fórmula Desarrollada:

El metano, CH4, primero de la serie, el etano, el propano y el n-butano son gaseosos a temperatura ambiente; del n-pentano al n-cetano, C16, son líquidos; las moléculas para fínicas normales de peso molecular superior son sólidas y constituyen la parafina. Todos estos hidrocarburos se encuentran en el petróleo crudo. - Cadena ramificada: isoparafinas Son formas isómeras de los hidrocarburos parafínicos normales, es decir, que con el mismo número de átomos de carbono, tienen igual peso molecular. Se los diferencia de los anteriores utilizando el prefijo iso ano. Fórmula desarrollada del isobutano: C4H10 La isomerización no es posible más que para las combinaciones en la cual intervienen cuatro átomos de carbono o más. Cuanto mayor es el número de átomos de carbono, mayor es el de isomeros posibles. B. No Saturados: olefínicos o eilénicos Según el número de dobles enlaces, la fórmula de estas moléculas será: CnH2n, CnH2n_2, CnH2n_4, etc. Los carbonos se disponen en cadena recta o ramificada. Estos hidrocarburos olefínicos no se encuentran en el petróleo crudo. - Cadena recta: olefinas normales: CnH2n

Los dos primeros hidrocarburos de la serie son el etileno y el propeno o propileno.

Hidrocarburos cíclicos, que a su vez se subdividen en: Hidrocarburos nafténicos, que tienen cadenas cerradas de átomos de carbono saturados o no saturados. Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces que puedan tener. Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que a los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. Los hidrocarburos constituyen una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes. A. Saturados: Naftenos de fórmula general CnH2n Son isómeros de los hidrocarburos olefínicos. Su denominación es la misma de los parafínicos, procedida del prefijo ciclo. Existen el ciclo propano, el ciclo butano, el ciclopentano y el ciclohexano, de fórmula C6H12. La condensación de dos núcleos cualesquiera da un hidrocarburo complejo saturado y pesado. B. No saturados Teniendo en cuenta sólo el ciclo de seis átomos de carbono, la instauración puede darse en tres formas: simple, doble o triple, ya que en este núcleo resulta imposible que se den dos dobles enlaces consecutivos. 1 doble enlace: cicloolefínicos, como el ciclohexeno; 2 dobles enlaces: ciclodiolefínicos, como el ciclohexadieno; 3 dobles enlaces: bencénicos o aromáticos. Esta última estructura cíclica no saturada responde a una forma estable de la molécula motivo por la que es mucho más frecuente que las dos anteriores. Los hidrocarburos bencénicos se encuentran en los petróleos crudos en proporciones variables; los crudos de Borneo y Sumatra poseen una naturaleza aromática muy pronunciada. Por otro lado, ciertos catalizadores permiten obtener formas bencénicas atractivas por su propiedad antidetonante. OBJETIVOS: -Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos Saturados e insaturados. -Conocer un método de preparación de acetileno, a partir del carburo de calcio (CaC2) en un kitasato se coloca 10-15 g de CaC2 y se deja caer gota a gota agua destilado de caño desde una pera de decantación. -Comprobar la acidez de los hidrógenos acetilenicos mediante la preparación de acetiluros. -Caracterizar el acetileno por la preparación de un subderivado de alto peso molecular. -Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e insaturados. -Comparar algunas propiedades haciendo reaccionar con algunos compuestos. MATERIALES UTILIZADOS EN LA PRÁCTICA:  Solución acuosa de permanganato de potasio en estado neutro y acido.  Mechero, trípode con malla de amianto.  Tubos de ensayo con gradilla.  Tubos de desprendimiento.

 

Solución de acido sulfúrico. Vaso de precipitación.

 

Tapones de goma. Agua destilada.

 Carburo de calcio.  Acido clorhídrico.  Agua de bromo.  KitasaTo  Pinzas de madera. DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA: -Para obtener el acetileno gaseoso experimentalmente a partir del carburo de calcio (CaC2), en un kitasato se coloca 10-15 g de CaC2 y se deja caer gota a gota agua destilado de caño desde una pera de decantación. -Preparar en tubos de ensayo los siguientes reactivos: -Hacer burbujear el acetileno (etino) [C2 H2] en tubos que contengan solución de bromo [Br] y solución de permanganato de potasio [KMnO4] y dentro del agua. Añadir al primer tubo 2ml de solución de KMmO4 al 1%

1. 2. 3. 4.

En otro tubo colocar permanganato de potasio en estado neutro. En otro tubo colocar permanganato de potasio en estado acido. Reacción con el agua de bromo: A un tubo de ensayo colocar 2ml de agua de bromo Hacer reaccionar con la solución tolen y anote sus observaciones

-Anotar todos los cambios tanto físicos como químicos como era el color antes de hacer reaccionar con el acetileno. -La manguera con el gas del acetileno hacer burbujear bajo el agua y acercar al fuego del mechero que esta encendido y observar los efectos con precaución. -Dirigir la llama del fuego a la salida del gas y observar el tipo de combustión. Reaccion del carburo de calcio con el agua CaC2 + H2O → HC≡CH+ CaO. -Obtención del acetileno: a partir del carburo de calcio (CaC2) -En un kitasato se coloca 10-15 g de CaC2 y se deja caer gota a gota agua destilado de caño desde una pera de decantación. Del matraz conectar una manguera cuyo extremo debe estar sumergido a un recipiente en agua. -Inflamabilidad la llama fue bastante intensa y de un tono muy oscuro (amarillo).

RESULTADOS: 1) Reacción con el permanganato de potasio al medio alcalino

Observación: Del color violeta Al agregarse la solución de permanganato de potasio, el color Violeta, se comenzó a tornar un color violeta bajo oscuro opaco, aunque sucedió de manera lenta, si se vio el cambio 2) Reacción con el permanganato de potasio al medio acido

Observación: Se observó que al agregar la solución al tubo de ensayo, el color pardo se volvio se decoloró a incoloro con una reacción lenta. 3) Reacción con el agua de bromo

Observación: Se observó que al agregar la solución al tubo de ensayo el color amaillo, se tornó color incoloro 4) Hacer reaccionar con la solución tollen

Observación: Se observó que al agregar la solución al tubo de ensayo el color incoloro, se volvió en una solución turbio con precipitación de acetiluro de plata CONCLUSIONES: -Vimos cambios que efectúa el acetileno con cada uno de los compuestos y también comprobamos que tiene una combustión incompleta -Aprendimos los métodos generales para preparar alquinos, los cuales son validos pero dada su importancia en la industria el Acetileno se prepara por un método mas económico, que cosiste en la hidrólisis del carburo de calcio. -El acetileno (Etino) se obtiene por medio de la relación de hidrólisis de carburo de calcio(CaC2).Lo que sucede en esta reacción es que los carbonos que están enlazados con el calcio , se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua.Los carbono rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) C2H2) el calcio que queda con dos valencias libres se une con los dos hidróxidos formados en un enlace simple. -Que los alquenos y alquinos son reactivos y por lo general presentan las mismas características. -Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son muy fuertes y Difíciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces (π) pi débiles mas fáciles de romper, pero si comparamos a los hidrocarburos saturados observaremos que uno reacción más rápido que el otro, esto es por el numero de enlaces π que poseen en su estructura. CUESTIONARIO 1.-Si 0.1g de un compuesto desconocido con un peso molecular de 62  5g reacciona con un exceso de yoduro de metilmagnesio en un aparato de Zerevitinov y te dan 72 ml de metano (a presión y temperaturas normales). Calcúlese el número de grupos hidroxilos de este compuesto.

2.-Realice completamente todas reacciones pertinentes del acetileno frente a los diferentes reactivos empleados en laboratorio.

d) AgNO 3  NaOH  AgOH  NaNO3 AgOH  NH4OH  Ag(NH 3 ) 2 OH H - C  C - H  2Ag(NH 3 ) 2 OH  Ag - C  C - Ag  4NH3  2H 2O

3.- Dado CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH=CH2 interprete la reacción de Redox frente al KMnO4 en medio alcalino.

4.- Igualmente para (CH3)2CCH-CH2-CH3 en medio ácido. 6

5H  3H   MnO 4  Mn 2  4H 2 O

3

3H 2 O  CH3 - C  CH - CH 2 - CH3  CH3 - CCH3  O  OOC - CH 2 CH3  H   6H  30H  18H   6MnO 4  15CH 3 - CHCH 3 - CHCH 2 CH3  6Mn 2  24H 2 O  5CH3 - CCH3  O  5OOC - CH 2 - CH3  5H   30H 9H 2SO 4  6KMnO 4  5CH3 - CCH3  CH - CH 2 - CH3  6MnSO 4  5H 3CC3  O  5HOOC - CH 2 - CH3  3KSO4  9H 2 O

5.- Cual es el número de oxidación de cada C en: CH3OH, CH3-CHCH-CH2-CH3, HCHO, CH3-CH2OH y del N en el nitrobenceno C6H5NO2. 3

1

1

3

CH 3  C H  CH CH 3

3

1

C H 3  C H 2 OH 4

C6H5 N O 2 2

C H 3 OH 0

H C HO

6.-Interprete la reacción de oxidación del 1,4-ciclohexadieno frente al KMnO4 en medio ácido.

7.- En que consiste la combustión completa del CH3-CH(CH3)-CH(CH3)CH3 y cual es su interpretación química en términos de redox.

a) Llama azulada. b) Máxima cantidad de calor. c) No contamina. 8.- Cuantos gramos de bromo reaccionaran con 6.5g de 2-penteno.

6,5g.C 5H10 *

d) Es económico.

1molC 5H10 1molBr 2 160g.Br2 * *  14.9g.Br2 70g.C 5H10 1molC 5H10 1molBr 2

9.-Si 8.9g de una olefina (alqueno) pura con doble enlace decoloran 14.5g de bromo. Calcúlese la fórmula molecular de la olefina.

8.9g.olefi na *

160g.Br2 1molBr 2 *  98g.olefin a 1molBr 2 14.5g.Br2

Cn  H2n  98  12n  2n  98  14n  98  n  7 CnH2n → C7H14 10.- Al valorarse 4.2g de una mezcla de pentenos y pentanos con una solución normal de bromo, absorbieron 5.76g de bromo. Calcúlese el porcentaje de pentenos en la mezcla.

4.2  x g.penteno * 1molpenten o *

1molBr 2 160g.Br2 *  5.76g.Br 2 70g.penten o 1molpenten o 1molBr 2

4.2  x 

5.76 * 70 5.76 * 70   x  4.2   x  1.68 160 160 y  4.2  1.68  2.52

11.- Si 10 ml de una solución de bromuro de etil magnesio reaccionan con 25.4g de yodo. Cuál es la concentración del reactivo de Grignard en moles por litro.

12.- Si 1.0g de una olefina decolora 14 ml de una solución normal de bromo en tetracloruro de carbono, que contiene 20g de bromo por 100 ml de solución. Calcúlese el peso equivalente de este compuesto.

1g.olefina * x

1molBr 2 160g.Br2 20g.Br2 *  14ml * xg.olefina 1molBr 2 100ml

160 *100  57.14 (peso equivalent e del compuesto) 14 * 20

Cn  H2n  57.14  12n  2n  57.14  14n  57.14  n  4.08 CnH2n → C4H8