Help 2

‫כימיה אורגנית ‪125801‬‬

‫ציקלואלקאנים‪ ,‬קונפורמציות של אלקאנים‪ ,‬ציקלואלקאנים והשלכת פישר‬ ‫ציקלואלקאנים‬ ‫נוסחא כללית‪CnH2n :‬‬ ‫נומקלטורה‪:‬‬ ‫‪ .1‬הציקלואקאנים נקראים בהתאם למס' הפחמנים בטבעת בתוספת הקידומת ‪:Cyclo-‬‬

‫‪Cyclohexane‬‬

‫‪Cyclopentane‬‬

‫‪Cyclobutane‬‬

‫‪Cyclopropane‬‬

‫‪ .2‬עבור מתמיר אחד לטבעת אין צורך במתן מיספור למתמיר‪ ,‬מכיוון שהמולקולה המתקבלת‬ ‫הינה סימטרית‪:‬‬

‫‪ethylcyclohexane‬‬

‫‪methylcyclopentane‬‬

‫‪ .3‬עבור יותר ממתמיר אחד יש צורך למספר את המתמירים‪ ,‬לכן יש לסדר את המתמירים‬ ‫בסדר אלפבתי ולתת למתמיר הראשון את המספור ‪ 1‬ולשאר המתמירים מספר בהתאם‬ ‫למיקום שלהם ביחס למתמיר הראשון‪:‬‬

‫‪1,3-dimethylcyclohexane‬‬

‫‪1-methyl-2-propylcyclopentane‬‬

‫‪ .4‬כאשר יש יותר משני מתמירים על הטבעת מספור המתמירים יהיה כך שיתקבלו‬ ‫המספרים הקטנים ביותר‪:‬‬

‫‪1,1,2-trimethylcyclopropane‬‬ ‫‪not‬‬ ‫‪1,2,2-trimethylcyclopropane‬‬ ‫‪not‬‬ ‫‪1,1,5-trimethylcyclopropane‬‬

‫‪4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexane‬‬ ‫‪not‬‬ ‫‪1-ethyl-3-methyl-4-propylcyclohexane‬‬ ‫‪not‬‬ ‫‪5-ethyl-1-methyl-2-propylcyclohexane‬‬

‫‪ .5‬במקרים מסויימים האלקאן הציקלי יופיע כמתמיר‪:‬‬

‫‪3-cyclopropylpentane‬‬

‫צורות שונות לציור של מולקולה‬ ‫ישנם מספר דרכים לציור של מולקולה‪ .‬הדוגמא הבאה עבור ‪ ethane‬מראה שלוש דרכים‪.‬‬ ‫קו מקוקוו –‬ ‫פנימה ממישור‬

‫קו מלא – מחוץ‬ ‫למישור הדף‪.‬‬ ‫קו רגיל – במישור‬ ‫הדף‪.‬‬

‫קונפורמציות של מולקולה ‪ -‬מבנים מרחביים שונים של מולקולה הנבדלים ביניהם בסיבוב‬ ‫סביב קשר יחיד‪.‬‬ ‫קונפורמציות באלקאנים )דוגמא של ‪(ethane‬‬

‫‪staggered‬‬

‫‪Dihedral angle = 180°‬‬ ‫‪Anti‬‬

‫‪Dihedral angle = 60°‬‬ ‫‪Gauche‬‬

‫‪eclipsed‬‬

‫‪Dihedral angle = 0°‬‬ ‫)‪(Dihedral angle = Torsion angle‬‬

‫דיאגרמה של אנרגיה פוטנציאלית עבור סיבוב סביב קשר יחיד‬ ‫הדיאגרמה מראה את האנרגיה הפוטנציאלית כפונקציה של הזוית הדהידרלית )‪.(dihedral‬‬ ‫הדיאגרמה הבאה היא עבור ‪:ethane‬‬

‫ציקלוהקסאן‬ ‫עמדות על ציקלוהקסאן‬

‫מעבר מצורת כיסא אחת לשניה )‪ – (ring flipping‬מתמיר שהיה ‪ axial‬עובר להיות‬ ‫‪ equatorial‬ומתמיר שהיה ‪ equatorial‬עובר להיות ‪.axial‬‬

‫כשיש קבוצה שונה ממימן על טבעת ה ‪ cyclohexane‬היא תעדיף להיות ‪ equatorial‬ולא‬ ‫‪ axial‬משיקולים של הפרעה סטרית‪ .‬כשיש מספר קבוצות כאלה הם יעדיפו להיות בעמדה‬

‫‪ equatorial‬אבל אם אין אפשרות שכולם יהיו בעמדה ‪ equatorial‬הקבוצה שגורמת‬ ‫להפרעה הסטרית הגדולה ביותר תהיה בעמדה ה ‪ equatorial‬והשאר יסתדרו בהתאם‪.‬‬

‫‪5%‬‬

‫‪95%‬‬ ‫השלכת ניומן של ציקלוהסאן‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H2 C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H2 C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬