Grupos Funcionales.docx

INTRODUCCION

La práctica consta en identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos orgánicos. Estos grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee.

Es importante saber que la Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos. Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos grupos funcionales.

Objetivo General  Aprender a identificar los principales grupos funcionales que podemos encontrar en una muestra desconocida de un compuesto orgánico observando las reacciones que se producen debido a sus propiedades.

Objetivos Específicos  Aprender una ruta sencilla y eficaz para la identificación de los grupos funcionales.  Conocer las distintas sustancias que podemos utilizar para hacer reaccionar un grupo funcional para que su identificación sea más precisa.

RESULTADOS PARTE A. SUSTANCIAS ANALIZADAS: • Ácido acético • Agua destilada • Dietilamina

El indicador universal es una solución formada por una mezcla de compuestos que presentan comportamiento de indicador ácido-base; permite medir la acidez o alcalinidad de un medio con el cambio de color al cambiar el pH de la disolución en un rango que va del 1 al 14. El cambio de color se debe a un cambio estructural inducido por la protonación o desprotonación de la especie de interés. Es posible apreciar un cambio de color cuando la concentración del componente ácido es al menos 10 veces superior a la del componente básico o viceversa. Con un ácido el Indicador Universal vira a color rojo y con una base a color verde. Adicionando 10 gotas de cada sustancia en tubos de ensayo diferentes azulado. Si el indicador no cambia su color amarillo este no es ni acido ni base seguidas de 5 gotas de indicador universal observamos lo siguiente:  Para el ácido acético: El ácido acético, conocido también como ácido metilcarboxílico o ácido etanólico, es una sustancia que se consigue en forma de ion acetato y es la que le da al vinagre su característico olor y sabor. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. El ácido acético es una acido carboxílico su grupo -COOH desprende un exceso de iones H3O+, eso hace que tenga un pH menor a 7 y por lo tanto sea posible su identificación mediante pruebas de pH. En nuestra práctica al adicionar el indicador universal al ácido acético este viro a color rojo, según lo esperado; esto se debe a lo explicado anteriormente, el ácido acético como es un ácido carboxílico este desprende iones H3O+ haciendo que esta tenga un pH acido, al agregar las 5 gotas de indicador universal este cambia su color de amarillo a rojo.  Para el agua destilada: como sabemos el agua destilada es aquella sustancia cuya composición se basa en la unidad de moléculas de H2O y ha sido purificada o limpiada mediante destilación. El ph del agua destilada es 7, ideal para nuestro organismo. En teoría al adicionar el indicador universal al tubo de ensayo que contenía las 10 gotas de agua destila este no viro, debido a que el indicador universal vira a un pH acido (color rojo) o uno básico (color verde azulado). En el caso del agua tiene pH neutro por lo tanto no debe presentar viraje. Pero en nuestra practica se observó un cambio en el viraje, cambiando este a color rojo, como si se tratara de un acido carboxílico.  Para la amina: La dietilamina es una amina secundaria con fórmula molecular C₄H₁₁N, y estructura molecular CH₃CH₂NHCH₂CH₃. Se trata de un líquido inflamable, fuertemente alcalino.

El grupo amina -R-NH2, -R2-NH O -R3-N, dado el par de electrones no compartido del nitrógeno tiene un comportamiento básico. Por lo que libera un exceso de iones (OH-). En nuestro tubo de ensayo al adicionar el indicador universal se observó a un viraje verdeazulado, lo cual es totalmente correcto, debido a las características alcalinas de esta sustancia (dietilamida). PARTE B. SUSTANCIAS ANALIZADAS • Butiraldehido • Limoneno El Permanganato de potasio, (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. El permanganato violeta se reduce al catión Mn2+, incoloro, en soluciones ácidas. En soluciones neutras, el permanganato sólo se reduce a MnO2, un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su estado de oxidación +4.  Para el butanal: El butanal, también conocido como butiraldehído o aldehído butílico, es un compuesto orgánico que es un aldehído análogo del butano así como un isómero de la butanona. Se puede obtener a través de la oxidación moderada del butanol. Para esta muestra al adicionar el KMnO4 se pudo observar el cambio de color de un incoloro a un café oscuro; debido a la presencia de MnO2 formado por la reacción de oxidación. Por lo tanto, se concluye que la sustancia contiene aldehídos.  Para el limoneno: El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos. Es la sustancia que da olor característico a las naranjas y los limones. Pertenece al grupo de los terpenos. El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico. El limoneno dextrógiro (+) es un líquido aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y es el responsable de su olor. Dentro de los alquenos se encuentran los terpenos. En algunos casos, los terpenos cumplen una función de iniciador de la síntesis de vitaminas. En los vegetales se hay gran cantidad de terpenos con olores y sabores que componen los aceites escenciales que se obtienen de estas plantas, por lo que son usados para la elaboración de perfumes. Un ejemplo de esto puede ser el geraniol (olor a rosas), el limoneno (olor a limón), o el miceno (olor a laurel). Los alquenos también se oxidan en presencia de un oxidante fuerte. Por lo tanto, al adicionarle 5 gotas de KMnO4 a las 10 gotas de limoneno este también forma el precipitado color café debido a la presencia de MnO2 (Mn+4).

PARTE C. SUSTANCIAS ANALIZADAS: • Butiraldehido • Limoneno  Para el butiraldehido: En teoría al adicionar el reactivo de tollens a esta muestra el resultado obtenido debería ser la formación del espejo de plata, debido a que esta sustancia contiene el grupo funcional aldehído. Pero en nuestra practica no se observó el espejo de plata, y hay varios factores que pudieron afectar esta práctica, algunos de ellos son: el aldehído al estar mucho tiempo expuesto al ambiente este tiende a oxidarse, formando un ácido carboxílico. Otro factor es la mala preparación del reactivo de tollens o una posible contaminación del mismo.  Para el limoneno: La prueba de limoneno mas los 2mL de reactivo Tollens en nuestro tubo de ensayo no tuvo reacción alguna, ósea, no hubo un cambio de coloración. Esto se debe a que el reactivo de tollens es un oxidante muy selectivo, solo reacciona con aldehídos oxidándolos hasta un anión de acido carboxilico. PARTE D. SUSTANCIA ANALIZADA: • Acetona • Etanol • Hexano  La 2,4-dinitrofenilhidracina es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidrazina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos. El reconocimiento consiste en que los carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH (reactivo brady), formando fenilhidrazonas que precipita. Si el producto cristalino es amarillo, esto indica un compuesto carbonilo saturado, si se obtiene un precipitado anaranjado indica una cetona o aldehído aromático, si se obtiene precipitado rojo indica un sistema alfa, beta. El color que pueden presentar va a depender del nivel de saturación y conjugación, entre más insaturaciones tenga más oscuro será el color pasando del amarillo al naranjo y rojo.  La acetona, un líquido incoloro, es un disolvente usado en la fabricación de plásticos y otros productos industriales. La acetona también puede usarse en cantidades limitadas en productos para la casa, entre otros cosméticos y productos de cuidado personal, donde su aplicación más frecuente sería en la formulación de quitaesmalte para uñas. La acetona está presente naturalmente en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo. Al adicionar 2,4-dinitrofenilhidrazina a nuestra cetona pudimos observar la formación de un precipitado amarillo fuerte, con lo cual se pudo concluir que la sustancia se trataba de una cetona.

 Sodio metalico: Una de las propiedades más características de los elementos alcalinos es que son muy reductores, con potenciales electroquímicos inferiores a -2.0 V. Son tan reactivos que deben conservarse en éter de petróleo para impedir su contacto con el agua, con la que reaccionan con distinta violencia. La reacción con Li produce un lento burbujeo de hidrógeno. La reacción con los elementos más pesados es extremadamente violenta produciendo explosiones debidas al contacto del hidrógeno generado con el oxígeno del aire. Pero al ser todos elementos muy reactivos, se utiliza en cambio el reactivo de Lucas que no es más que ZnCl2 disuelto en HCl.  Para el etanol: el etanol es un compuesto químico, mejor conocido como alcohol etílico que en situaciones de temperatura normal se caracteriza por ser un líquido incoloro e inflamable en punto de ebullición de 78 grados centígrados. Desde la antigüedad el etanol era utilizado creándolo a partir de la fermentación y disolución combinada de azúcares y levadura que luego eran sometidos a destilación. Al adicionar sodio metálico a nuestro muestra de etanol se observó que burbujea, y la reacción fue muy rápida en la cual se forman etóxido de sodio ya que el alcohol utilizado fue etanol. El etanol es un alcohol primario por lo tanto su reacción será más rápida a diferencia de otros alcoholes. Lo que sucedió en la reacción fue que el sodio metálico desplazo al hidrogeno del grupo OH formando asi un alcoxido, en nuestro caso un etoxido de sodio, ya que el alcohol era etanol.  Para el hexano: El hexano pertenece a los alcanos; es un hidrocarburo alifático con seis átomos de carbono. Su forma química es C₆H₁₄. Existen varios isómeros de esta sustancia, siendo la más conocida e importante la del n-hexano. Al adicionar el sodio metálico no reacciono con el hexano, debido a la poca reactividad que los alcanos presentan. Así se pudo verificar que la sustancia que teníamos era un alcano y en este caso, hexano.

INVESTIGACIÓN 1. ¿El indicador universal sólo puede mostrar el carácter ácido-base de una sustancia? Sí, Un indicador de pH es una sustancia que sirve para medir el pH de un medio. Se utiliza para saber si la sustancia examinada es ácida o base. COLOR DE LA DISOLUCIÓN EN QUE SE DEPENDIENDO DEL pH DE LA DISOLUCIÓN pH 2 4 6 8 10 12

ADICIONA EL INDICADOR UNIVERSAL, Color Rojo Anaranjado Amarillo Verde Azul Violeta

2. ¿es posible utilizarlo para distinguir un derivado de un ácido carboxílico o de aminas secundarias y terciarias? Los ácidos carboxilos y sus derivados al ser disueltos en agua reaccionan y generan un exceso de iones o Ion de Hidronio y generalmente se le denomina ácido a cualquier compuesto que genere estos cationes de H+. Ahora las aminas generan iones OH- o Hidróxido. Entonces estos iones generados por aminas y ácidos carboxilos se pueden definir a través de un indicador universal por su pH, donde el color depende de éste y del compuesto o disolución en estudio. 3. ¿Un alcano se oxidara con permanganato de potasio? No, los alcanos están unidos por enlace c-c sencillos, son saturados y más estables, los enlaces no se rompen fácilmente por lo que no pueden oxidarse. 4. Si una molécula posee tantos grupos carbonílicos (aldehídos y cetonas) como carboxílicos, ¿puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos? Si, la fenilhidracina reacciona con todos los aldehídos y cetonas, pero no con los esteres y ácidos entonces por la reacción o no reacción se puede identificar los grupo existentes en la molécula. 5. Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina, pero se tiene duda de si se trata de un aldehído o de una cetona, ¿de qué manera resolvería usted la incógnita?

Si se hace reaccionar un aldehído con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, se puede producir una coloración amarillo anaranjado y confundirse con una cetona sin embargo puede distinguirse mediante la reacción con permanganato de potasio (la cetona no reacciona). 6. ¿Por qué no debe utilizarse agua o disolventes próticos al trabajar con sodio metálico? Porque reaccionara vigorosamente y podrá incendiarse. 7. Como se preparan los siguientes reactivos: 

Reactivo de Tollens: Reactivos

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AgNO3 H2Od NaOH NH4OH

Procedimiento -

Indicador universal Reactivos

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Disolver 3g de AgNO3 en 30ml de H2Od, agregar gota a gota NH4OH diluido (1:1).

Fenolftaleina H2Od Etanol

Procedimiento -

Pesar 0.1g de fenolftaleína, agregar 60 ml de etanol y aforar con 40 ml de H2Od.

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2,4-DNFH Reactivos

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2,4-DNFH H2Od H2SO4 Etanol

Procedimiento -

Pesar 0.4g de 2,4-DNFH, agregar 2 ml de H2SO4, 3ml de H2Od (disolver), agregar 12 ml de etanol.

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8. De las reacciones involucradas en la práctica:

CONCLUSIÓN

Gracias a la práctica de laboratorio aprendimos a identificar los distintos grupos funcionales dentro de una muestra. En cada uno de los procedimientos pudimos observar reacciones como el cambio de coloración o la formación de precipitados que nos indicaban la presencia de un grupo funcional en específico, incluso aprendimos que al no ver una reacción también indica la presencia de cierto grupo. Todo esto nos resulta muy útil ya que de esta forma aunque desconozcamos la muestra sabremos cómo identificar sus propiedades y así saber de qué tipo de compuesto orgánico se trata.

BIBLIOGRAFÍA  Louis F. Fieser, Mary Fieser. Química orgánica fundamental.1985,202.