Fitokimia.docx

TUGAS FITOKIMIA

Nama

: WILY TARWILAH

NIM

: R30518039

Prodi

: Farmasi RPL

A. KARBOHIDRAT Karbohidrat adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi keton/aldehida dan gugus hidroksi.  Penggolongan atau jenis jenis Karbohidrat. -

Karbohidrat ditinjau dari strukturnya ada 2 golongan yaitu aldosa (karbohidrat yang mengikat gugus fungsi aldehida) dan ketosa (karbohidrat yang mengikat gugus keton).

-

Karbohidrat sederhana contohnya monosakarida seperti glukosa, fruktosa dan galaktosa atau juga disakarida seperti sukrosa dan laktosa. Karbohidrat sederhana terkandung dalam produk pangan seperti madu , buah-buahan dan susu.

-

Karbohidrat kompleks contonya pati, glikogen(simpanan energi didalam tubuh), selulosa serat(fiber). Karbohidrat kompleks terkandung didalam produk pangan seperti nasi, kentang, jagung, singkong, ubi, pasta, roti dan sebagainya.

-

Berbagai senyawa yang termasuk kelompok karbohidrat dibagi dalam tiga golongan, yaitu golongan monosakarida, golongan oligosakarida dan golongan polisakarida. 1. Monosakarida Monosakarida ialah karbohidrat yang sederhana, hanya terdiri atas beberapa atom karbon saja, tidak dapat diuraikan dengan cara hidrolisis. Monosakarida yang paling sederhana ialah gliseraldehida dan dihidroksiaseton. Contoh: a. Glukosa Glukosa adalah suatu aldoheksosa dan sering disebut dektrosa. Darah manusia normal mengandung glukosa dalam jumlah atau konsentrasi

yang tetap, yaitu antara 70-100 mg tiap 100 ml darah. Dalam alam glukosa dihasilkan daaari fotosintesis dan glukosa yang terbentuk terus digunakan untuk pembentukan amilum atau selulosa. b. Fruktosa Fruktosa adalah suatu ketohektosa yang mempunyai sifat memutar cahaya terpolarisasi ke kiri (levulosa). Fruktosa dapat dibedakan dari glukosa dengan pereaksi Seliwanoff, yaitu larutan resorsinol (1,3 dihidroksi-benzena) dalam asam HCl. Fruktosa berikatan dengan glukosa membentuk sukrosa. c. Galaktosa Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Pada proses oksidasi oleh asam nitrat pekat dan dalam keadaan panas galaktosa menghasilkan asam musat, sedangkan asam sakarat yang dihasilkan oleh oksidasi glukosa. d. Pentosa Beberapa pentosa yang penting di antaranya ialah arabinosa, xilosa, ribosa dan 2-deoksiribosa. 2. Oligosakarida Senyawa yang termasuk oligosakarida mempunyai molekul yang terdiri atas beberapa molekul monosakarida. Contoh: a. Sukrosa Dengan hidrolisis sukrosa akan terpecah dan menghasilkan glukosa dan fruktosa. Pada molekul sukrosa terdapat ikatan antara molekul glukosa dan fruktosa, yaitu antara atom karbon nomor 1 pada glukosa dengan atom karbon nomor 2 pada fruktosa melalui atom oksigen. Gugus –OH glikosidik adalah atom karbon yang merupakan gugus aldehida pada glukosa dan gugus keton para fruktosa. Sukrosa mempunya sifat memutar cahaya terpolarisasi ke kanan. Pada proses hidrolisis terjadi perubahan sudut putar, mula-mula ke kanan menjadi ke kiri, proses ini disebut juga inversi. Hasil hidrolisis sukrosa yaitu campuran glukosa dan fruktosa disebut gula invert. Dalam usus halus sukrosa akan diubah menjadi glukosa dan fruktosa oleh enzim sukrase atau invertase. b. Laktosa

Dengan hidrolisis laktosa akan menghasilkan D-galaktosa dan Dglukosa. Ikatan galaktosa dan glukosa terjadi antara atom karbon nomor 1 pada galaktosa dan atom karbon nomor 4 pada glukosa. Molekul laktosa masih mempunyai gugus –OH glikosidik, dengan demikian laktosa mempunyai sifat mereduksi dan mutarotasi. c. Maltosa Maltosa adalah suatu disakarida yang terebntuk dari dua molekul glukosa. Ikatan yang terjadi ialah antara atom karbon nomor 1 dan atom karbon nomor 4, maltosa masih mempunyai gugus –OH glikosidik dengan demikian masih mempunyai sifat mereduksi. d. Rafinosa Rafinosa adalah suatu trisakarida yang penting, terdiri dari galaktosaglukosa-fruktosa. Atom karbon 1 pada galaktosa berikatan dengan atom karbon 6 pada glukosa, selanjutnya atom karbon 1 pada glukosa berikatan dengan atom karbon 2 pada fruktosa. e. Stakiosa Stakiosa adalah suatu tetrasakarida, terdiri dari 2 molekul galaktosa, 1 molekul glukosa dan 1 molekul fruktosa. Stakiosa tidak mempunyai sifat mereduksi. 3. Polisakarida Polisakarida yang terdiri atas satu macam monosakarida saja disebut homopolisakarida, sedangkan yang mengandung senyawa lain disebut heteropolisakarida. Polisakarida umumnya berupa senyawa berwarna putih, tidak berbentuk kristal, tidak mempunyai rasa manis dan tidak mempunyai sifat mereduksi. Polisakarida yang dapat larut dalam air akan membentuk larutan koloid. Contoh polisakarida yang penting amilum, glikogen, dekstrin dan selulosa. Contoh: a. Amilum Amilum terdapat pada umbi, daun, batang dan biji-bijian. Amilum terdiri atas dua macam polisakarida yang kedua-duanya adalah polimer dari glukosa, amilosa (kira-kira 20-28%) dan sisanya amilopektin. Amilosa terdiri atas 250-300 unit D-glukosa yang terikat dengan ikatan a 1,4glikosidik, jadi molekulnya merupakan rantai terbuka. Amilopektin juga

terdiri atas molekul D-glukosa yang sebagian besar mempunyai ikatan 1,4-glikosidik dan sebagian lagi ikatan 1,6-glikosidik. Adanya ikatan 1,6glikosidik ini menyebabkan terjadinya cabang, sehingga molekul amilopektin berbentuk rantai terbuka dan bercabang. Amilum dapat dihidrolisis

sempurna

dengan

menggunakan

asam

sehingga

menghasilkan glukosa. Hidrolisis dapat dilakukan dengan bantuan enzim amilase.

b. Glikogen Glikogen menghasilkan D-glukosa pada proses hidrolisis. Glikogen terdapat dalam hati dan otot. Glikogen dapat memutar cahaya terpolarisasi ke kanan dan mempunyai rotasi spesifik [a]D20 = 1960. c. Dekstrin Dekstrin adalah hasil antara pada proses hidrolisis amilum sebelum terbentuk maltosa. d. Selulosa Selulosa oleh asam dengan konsentrasi tinggi dapat terhidrolisis menjadi selobiosa dan D-glukosa. Selobiosa adalah suatu disakarida yang terdiri atas dua molekul glukosa yang berikatan glikosidik antara atom karbon 1 dengan atom karbon 4.  Mukopolisakarida Mukopolisakarida adalah suatu heteropolisakarida, yaitu polisakarida yang terdiri atas dua jenis derivat monosakarida. B. LIPID Lipid adalah salah satu kelompok senyawa organik yang terdapat dalam tumbuhan, hewan atau manusia dan yang sangat berguna bagi kehidupan manusia ialah lipid.  Penggolongan lipid Senyawa-senyawa yang termasuk lipid ini dapat dibagi dalam beberapa golongan. 1. Lipid sederhana yaitu ester asam lemak dengan berbagai alkohol, contohnya: lemak atau gliserida dan lilin(waxes) 2. Lipid gabungan yaitu ester asam lemak yang mempunyai gugus tambahan, contohnya: fosfolipid,glikolipid,lipid komplek.

3. Prekursor dan lipid turunan yaitu senyawa yang dihasilkan oleh proses hidrolisislipid, contohnya: asam lemak, gliserida,vitamin larut kedalam lipid,hormon turunan lipis dan steroid.  Disamping itu berdasarkan sifat kimia yang penting, lipid dapat dibagi dalam dua golongan yang besar, yakni: 1. Lipid yang dapat disabunkan yaitu dapat dihidrolisis dengan basa, contohnya lemak 2. Lipid yang tidak dapat disabunkan, contohnya steroid.  Dan beberapa golongan lipid berdasarkan kemiripan struktur kimianya, yaitu: 1. Asam lemak 2. Lemak 3. Lilin 4. Fosfolipid 5. Stingolipid 6. Terpen 7. Steroid 8. Lipid kompleks C. GLIKOSIDA Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O – glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida  Penggolongan Glikosida Penggolongan glikosida berdasarkan aglikonnya adalah sebagai berikut. 1. Glikosida Sterol-Cardio Active : Digitalis 2. Glikosida Antrakinon : Aloe, Casia Acutifolia 3. Glikosida Saponin : Saponin 4. Glikosida Sianofor : Prunus amygdalus 5. Glikosida Thosianat : Mustard, Brassica nigra 6. Glikosida Flavonol : Ruta Graviolens 7. Glikosida Alkohol : Salix Purpurea, S. Fragilis

8. Glikosida Aldehid : Vanili 9. Glikosida Lakton : Kumarin: Tonka, Cantharides 10. Glikosida Fenol 11. Glikosida yang Aglikonnya tidak dapat dimasukkan dalam golongan di atas yaitu berupa: - Zat pahit - Zat manis - Zat warna - Zat metal - Kombinasi suatu glikosida dengan minyak atsiri D. MINYAK ATSIRI Minyak atsiri adalah suatu zat yang berkonsentrasi tinggi yang diekstrak dari berbagai macam bagian tumbuhan yang memiliki aroma. MINYAK ATSIRI PADA TUMBUHAN - Rambut kelenjar (pada famili Labiatae), - Sel-sel parenkim (misalnya famili Piperaceae), - Saluran minyak seperti vittae (famili Umbelliferae), - Rongga-rongga skizogen dan lisigen (pada famili Pinaceae dan Rutaceae), - Terkadang dalam semua jaringan (pada famili Conaferae). Pada bunga mawar, kandungan minyak atsiri terbanyak terpusat pada mahkota bunga, - Pada kayu manis banyak ditemui pada kulit batang (korteks), - Pada famili Umbelliferae banyak terdapat pada perikarp buah, - Pada Menthae sp. terdapat dalam rambut kelenjar batang dan daun, - Pada jeruk terdapat dalam kulit buah dan helai daun  MINYAK ATSIRI PADA TUMBUHAN Minyak atsiri dapat terbentuk secara langsung oleh protoplasma akibat adanya peruraian lapisan resin dari dinding sel atau oleh hidrolisis dari glikosida tertentu.  PERANAN BAGI TUMBUHAN - Pengusir serangga (mencegah daun dan bunga rusak) - Pengusir hewan-hewan pemakan daun - Penarik serangga guna membantu terjadinya penyerbukan silang  PENGGOLONGAN

Berdasarkan komponen penyusun nya, minyak atsiri dibagi menjadi beberapa golongan : 1. MINYAK ATSIRI HIDROKARBON Komponen penyusunnya sebagian besar terdiri darisenyawa-senyawa hidrokarbon, yang meliputi minyakterpentin. Minyak ini diperolehdari tanaman-tanaman bermarga pinus (famili Pinaceae). Kegunaannya dalam farmasi adalah sebagaiobat luar, melebarkan pembuluhdarah kapiler, dan merangsang keluarnya keringat dan terpentin jarang digunakan sebagai obat dalam Contoh : terpentin oil,pinus merkusil 2. MINYAK ATSIRI ALKOHOL Minyak pipermin merupakan minyak atsiri alkohol yang penting diantara minyak atsiri alkohol yang lain. Minyak ini dihasilkan oleh daun tanaman Mentha piperitaLinn. (nama daerah: poko, famili Labiatae). Sebagai penyusun utamanya adalah mentol. Pada bidang farmasi digunakansebagai anti gatal, bahan pewangi dan pelega hidung tersumbat. Sementara pada industri digunakansebagai pewangi pasta gigi Contoh : Mentha piperita 3. MINYAK ATSIRI FENOL Minyak cengkeh merupakan minyakatsiri fenol. Minyak ini diperolehdari tanaman Eugenia caryophyllata atau Syzigiumcaryophyllum (famili Myrtaceae). Kegunaan minyak cengkeh antara lain analgetik, obat mulas, menghilangkan rasa mual dan muntah Contoh : Eugenia caryophyllata 4. MINYAK ATSIRI ETER FENOL Minyak adas merupakanminyak atsiri eter fenol. Minyak adas berasal dari hasil penyulinganbuah Pimpinella anisum atau dari Foeniculumvulgare (famili Apiaceae atau Umbelliferae). Minyak adas digunakandalam pelengkap sediaanobat batuk, sebagai korigen odoris untuk menutup bau tidak enak pada sediaan farmasi dan bahan farfum Contoh : Pimpinella anisum,Foeniculum vulgare 5. MINYAK ATSIRI OKSIDA

Minyak kayu putih merupakan minyak atsiri oksida. Diperoleh dari isolasi daun Melaleuca leucadendonL (famili Myrtaceae). 6. MINYAK ATSIRI ESTER Minyak gondopuro merupakan minyak atsiri ester. Minyak atsiri ini diperoleh dari isolasidaun dan batang Gaultheria procumbens L (famili Erycaceae). Contoh : metil salisilat,Gaultheria procumbens L

E. ALKALOID Alkaloid adalah senyawa organik yang mengandung atom N yang berasal dari asam amino dan memiliki aktivitas farmakologis dalam kadar rendah .Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini.  Golongan alkaloid : -

Golongan Piridina : piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvaci ne, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.

-

Golongan Pyrrolidine : hygrine, cuscohygrine, nikotina

-

Golongan Tropane : atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine

-

Golongan Kuinolina : kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina, stry chnine, brucine, veratrine, cevadine

-

Golongan Isokuinolina: alkaloid –alkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine Alkaloid Fenantrena : alkaloid-alkaloid opium (morfin, codeine, thebaine)

-

Golongan Phenethylamine : mescaline, ephedrine, dopamin

-

Golongan Indola: Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine Yohimbans: reserpine, yohimbine Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine

Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine -

Golongan Purine: Xantina: Kafein, teobromina, theophylline

-

Golongan Terpenoid: Alkaloid Aconitum: aconitine Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen): Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine, solanine, chaconine) Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine, muldamin e) Alkaloid Salamander berapi (samandarin) lainnya: conessine Senyawa ammonium quaternary s: muscarine, choline, neurine

-

Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin