LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI
EKA PRATIWI H031 17 1022
LABORATORIUM KIMIA KOMPUTASI DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2018
LAPORAN PRAKTIKUM PERCOBAAN 1
kursi
kursi teroptimasi
perahu
perahu teroptimasi
terpilin
terpilinteroptimasi konformasi Kursi Kursi (teroptimasi) Perahu Perahu(teroptimasi) Perahuterpilin Perahuterpilin (teroptimasi)
Jarak CC (Å) 1,54 1.53583 1.54 1.53551 1.5377 1.5334
Sudut CCC (0) 109,471 111.261 109.471 111.123 109.05 110.694
Sudut torsi (0 ) 60,0005 55,3267 60.0001 50.696 36.4743 32.4905
Energy (kka/mol) 6,4594 5.7018 1142.131 846.2034 16.7515 11.921
JarakHaksialHaksial 2.51479 2.62799 2.67979 2.67985 2.3343 2.3524
Analisis 1. Jarakantara atom H-H dalamstrukturawallebihmenjauhsetelahteroptimasi. Padasaatteroptimasimolekulcendrungmencaribentuk yang lebihstabildenganmenguragigayatolakantara atom-atom dalammolekulitusendiri. Hal inisesuaidengan yang diinginkan agar molekuldapatmembentukbentuk yang optimal
PERCOBAAN 2 STABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASI
t-butil
sek-butil
n-butil
TABEL 1 Karbokation t-butil
Sek-butil
n-butil
Panjangikatan CC (Å) C2-C1= 1.45531 C2-C3= 1.45527 C2-C4= 1.45529 C1-C2= 1.4385 C2-C3= 1.44345 C3-C4= 1.50886
C1-C2= 1.423 C2-C3= 1.5709 C3-C4= 1.5029
Panjangikatan Csp3-H (Å) C1-H= 1.12367 C1-H= 1.13393
Sudutterhasap Csp2 (0 ) CCC= 119.995
C1-H= 1.1376 C1-H=1.1328 C1-H= 1.1211 C2-H= 1.1152 C3-H= 1.1355 C3-H= 1.1451 C4-H= 1.1193 C4-H= 1.1176 C4-H= 1.1173 C1-H= 1.1094 C1-H= 1.1094 C2-H= 1.1301 C2-H= 1.1301 C3-H= 1.1205 C3-H= 1.1205 C4-H= 1.1173 C4-H= 1.1173 C4-H= 1.1213
CCC= 123.315 CCH= 118.315
TABEL 2 t-butil C1-H= 0.201 C1-H= 0.169 C1-H= 0.169
Sek-butil C1-H= 0.204 C1-H= 0.160 C1-H= 0.217 C3-H= 0.219 C3-H= 0.195
n-butil C2-H= 0.184 C2-H= 0.184
TABEL 3 KARBOKATION t-butil Sek- butyl n- butyl
PANAS PEMBENTUKAN (kkal/mol) -977.8583 -968.6445 -949.5218
Analisis 1. panjangikatan C-H yang mengalamihiperkonjugasilebihpanjangjikadibandingkandengan yang tidakmengalamihiperkonjugasi. Semakinpanangikatanmakasemakinbesar pula keterlibatandalamhiperkonjugasi. 2. PanjangikatanCcC yang paling keciladalahikatanantara atom C yang beriktanlangsungdengankarbokation. Hal inimenunjukkanpanjangikatanmempengaruhiderajathiperkonjugasi. 3. Sudut yang terbentukcendrungdisekitar 1200 yaitusudutdarihibridisasi sp2. Terjadideviasikarena atom C yang terlibathiperkonjugasimengalamitarikkansehinggasudutnyamenjadilebihbesa rdarihibridisasi. Sedangkanuntuk atom C yang tidakterlibathiperkonjugasitidakmengalamitarikkandenganantar atom C. 4. Nilaipositifdari atom H menunkukkansemakintertarik electron ikatanke atom C untukterlibatkedalamhiperkonjugasi. 5. Berdasarkanpadaujipanaspembentukkanketigakarbokationini, dapatdikatakanbahwakarbokation t-butilmemilikipanaspembentukan yang lebihkecildibandingkandengansek-butildan n-butil. Hal inibekaitandengankestabilankarbokationtersebut. Karbokation tbutillebihstabilsehinggauntukmenangkapnukleofilmembentuksuatusenyawab arutidakmemerlukanenergi yang besar.Sedangkankarbokation nbutilsangattidakstabil, sehingganukleofilsulituntukmasukkedalamkarbokationdanmembentuksenya wabaru. Olehsebabituenergy yang diperlukanbesar.
PERCOBAAN 3 KONFORMASI 1,3-BUTADENA SUDUT DIHEDRAL AWAL (0)
SUDUT DIHEDRAL TEROPTIMASI (0)
180 150 120 90 60 45 30 15 0
179.747 152.541 123.341 89.3137 57.342 42.7566 29.0758 15.2731 0.2138
PANAS PEMBENTUKAN (kkal/mol) -966.3841 -965.9333 -964.9295 -964.4207 -964.9042 -965.2946 -965.5504 -965.6176 -965.6101
-964
panaas pembentukan (kkal/mo;)
0
50
100
150
200
transisi
-964.5 cis
-965
trans
cis -965.5
cis
cis
cis trans
-966
trans -966.5
sudut dihedral teroptimasi (0)
Analisis Konformer yang lebihstabiladalahtrans, dan yang kurangstabiladalahcis. Karenapada isomer transletak L1 dan L2 berseberangan, atauterletaktidaksamadanmembentukposisisilang (diagonal),
sehinggaruangnyatidakterlalusempitdantidakberdesakan (crowed). Sedang isomer cisletaknyapadasisi yang samaatausejajardanmenyebabkanefekdesakan yang cukupbesardibandingkandengan trans sehinggakurangstabil. PERCOBAAN 4 SUBTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIK
NITRASI BENZENA
NITRASI NITROBENZENA POSISI META
NITRASI NITROBENZNA POSISI PARA
ANILIN
NITRASI ANILIN POSISI META
NITRASI ANILIN POSISI PARA
ION NITRONIUM MOLEKUL
Benzena Anilin Nitrobenzene Ion nitronium
MOLEKUL PARENT (kkal/mol) -1301.3403 -1336.4059
KOMPLEKS SIGMA META (kkal/mol) -1336.4059 -1530.6539 -1410.6303 106.8414
KOMPLEKS SIGMA PARA (kkal/mol) -1430.1841 -1415.1302
Analisis 1. Kompleks sigma yang lebihstabiluntukanilinadalhkompleks sigma para. Jikadiliananilinmerupakangugusfungsipengarahparakarenabersifatsebagaipe ngaktifcincin benzene 2. Kompleks sigma yang lebihstabiluntuknitrobenzenadalahkompleks sigma meta. Hasilinisesuaidenganpengaruhguguspengarah nitro yaitusebagaipengarah meta
PERCOBAAN 5 KESETIMBANGAN KETO-ENOL
KETO ASETON
ENOL ASETON
2,4-PENTADION KETO
2,4-PENTADION ENOL IKATAN HIDROGEN
2,4-PENTADION ENOL NON IKATAN HIDROGEN
MOLEKUL
Hf BENTUK KETO (kkal/mol)
Hf BENTUK ENOL (kkal/mol)
Aseton 2,4-pentadion non ikatanhidrogen 2,4-pentadion ikatanhidrogen
-934.1538
-861.4494 -1518.7056
-1472.1079 -1356.5048
TETAPAN KESETIMBANGAN Keq
PERCOBAAN 6 DEHIDRASI 1-BUTANOL DAN STABILITAS RELATIF DARI ALKENA
1-butena
Trans 2-butena
Cis 2-butena isomer 1-butena Cis 2-butena Trans 2-butena
Energy MM+ 2.816764 4.373221 4.234911
DHfhitung -97414.4816 -1102.8145 -1102.6501
DHfeksp