Eka Pratiwi Laporan Praktikum Kimia Komputasi.docx

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

EKA PRATIWI H031 17 1022

LABORATORIUM KIMIA KOMPUTASI DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2018

LAPORAN PRAKTIKUM PERCOBAAN 1

kursi

kursi teroptimasi

perahu

perahu teroptimasi

terpilin

terpilinteroptimasi konformasi Kursi Kursi (teroptimasi) Perahu Perahu(teroptimasi) Perahuterpilin Perahuterpilin (teroptimasi)

Jarak CC (Å) 1,54 1.53583 1.54 1.53551 1.5377 1.5334

Sudut CCC (0) 109,471 111.261 109.471 111.123 109.05 110.694

Sudut torsi (0 ) 60,0005 55,3267 60.0001 50.696 36.4743 32.4905

Energy (kka/mol) 6,4594 5.7018 1142.131 846.2034 16.7515 11.921

JarakHaksialHaksial 2.51479 2.62799 2.67979 2.67985 2.3343 2.3524

Analisis 1. Jarakantara atom H-H dalamstrukturawallebihmenjauhsetelahteroptimasi. Padasaatteroptimasimolekulcendrungmencaribentuk yang lebihstabildenganmenguragigayatolakantara atom-atom dalammolekulitusendiri. Hal inisesuaidengan yang diinginkan agar molekuldapatmembentukbentuk yang optimal

PERCOBAAN 2 STABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASI

t-butil

sek-butil

n-butil

TABEL 1 Karbokation t-butil

Sek-butil

n-butil

Panjangikatan CC (Å) C2-C1= 1.45531 C2-C3= 1.45527 C2-C4= 1.45529 C1-C2= 1.4385 C2-C3= 1.44345 C3-C4= 1.50886

C1-C2= 1.423 C2-C3= 1.5709 C3-C4= 1.5029

Panjangikatan Csp3-H (Å) C1-H= 1.12367 C1-H= 1.13393

Sudutterhasap Csp2 (0 ) CCC= 119.995

C1-H= 1.1376 C1-H=1.1328 C1-H= 1.1211 C2-H= 1.1152 C3-H= 1.1355 C3-H= 1.1451 C4-H= 1.1193 C4-H= 1.1176 C4-H= 1.1173 C1-H= 1.1094 C1-H= 1.1094 C2-H= 1.1301 C2-H= 1.1301 C3-H= 1.1205 C3-H= 1.1205 C4-H= 1.1173 C4-H= 1.1173 C4-H= 1.1213

CCC= 123.315 CCH= 118.315

TABEL 2 t-butil C1-H= 0.201 C1-H= 0.169 C1-H= 0.169

Sek-butil C1-H= 0.204 C1-H= 0.160 C1-H= 0.217 C3-H= 0.219 C3-H= 0.195

n-butil C2-H= 0.184 C2-H= 0.184

TABEL 3 KARBOKATION t-butil Sek- butyl n- butyl

PANAS PEMBENTUKAN (kkal/mol) -977.8583 -968.6445 -949.5218

Analisis 1. panjangikatan C-H yang mengalamihiperkonjugasilebihpanjangjikadibandingkandengan yang tidakmengalamihiperkonjugasi. Semakinpanangikatanmakasemakinbesar pula keterlibatandalamhiperkonjugasi. 2. PanjangikatanCcC yang paling keciladalahikatanantara atom C yang beriktanlangsungdengankarbokation. Hal inimenunjukkanpanjangikatanmempengaruhiderajathiperkonjugasi. 3. Sudut yang terbentukcendrungdisekitar 1200 yaitusudutdarihibridisasi sp2. Terjadideviasikarena atom C yang terlibathiperkonjugasimengalamitarikkansehinggasudutnyamenjadilebihbesa rdarihibridisasi. Sedangkanuntuk atom C yang tidakterlibathiperkonjugasitidakmengalamitarikkandenganantar atom C. 4. Nilaipositifdari atom H menunkukkansemakintertarik electron ikatanke atom C untukterlibatkedalamhiperkonjugasi. 5. Berdasarkanpadaujipanaspembentukkanketigakarbokationini, dapatdikatakanbahwakarbokation t-butilmemilikipanaspembentukan yang lebihkecildibandingkandengansek-butildan n-butil. Hal inibekaitandengankestabilankarbokationtersebut. Karbokation tbutillebihstabilsehinggauntukmenangkapnukleofilmembentuksuatusenyawab arutidakmemerlukanenergi yang besar.Sedangkankarbokation nbutilsangattidakstabil, sehingganukleofilsulituntukmasukkedalamkarbokationdanmembentuksenya wabaru. Olehsebabituenergy yang diperlukanbesar.

PERCOBAAN 3 KONFORMASI 1,3-BUTADENA SUDUT DIHEDRAL AWAL (0)

SUDUT DIHEDRAL TEROPTIMASI (0)

180 150 120 90 60 45 30 15 0

179.747 152.541 123.341 89.3137 57.342 42.7566 29.0758 15.2731 0.2138

PANAS PEMBENTUKAN (kkal/mol) -966.3841 -965.9333 -964.9295 -964.4207 -964.9042 -965.2946 -965.5504 -965.6176 -965.6101

-964

panaas pembentukan (kkal/mo;)

0

50

100

150

200

transisi

-964.5 cis

-965

trans

cis -965.5

cis

cis

cis trans

-966

trans -966.5

sudut dihedral teroptimasi (0)

Analisis Konformer yang lebihstabiladalahtrans, dan yang kurangstabiladalahcis. Karenapada isomer transletak L1 dan L2 berseberangan, atauterletaktidaksamadanmembentukposisisilang (diagonal),

sehinggaruangnyatidakterlalusempitdantidakberdesakan (crowed). Sedang isomer cisletaknyapadasisi yang samaatausejajardanmenyebabkanefekdesakan yang cukupbesardibandingkandengan trans sehinggakurangstabil. PERCOBAAN 4 SUBTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIK

NITRASI BENZENA

NITRASI NITROBENZENA POSISI META

NITRASI NITROBENZNA POSISI PARA

ANILIN

NITRASI ANILIN POSISI META

NITRASI ANILIN POSISI PARA

ION NITRONIUM MOLEKUL

Benzena Anilin Nitrobenzene Ion nitronium

MOLEKUL PARENT (kkal/mol) -1301.3403 -1336.4059

KOMPLEKS SIGMA META (kkal/mol) -1336.4059 -1530.6539 -1410.6303 106.8414

KOMPLEKS SIGMA PARA (kkal/mol) -1430.1841 -1415.1302

Analisis 1. Kompleks sigma yang lebihstabiluntukanilinadalhkompleks sigma para. Jikadiliananilinmerupakangugusfungsipengarahparakarenabersifatsebagaipe ngaktifcincin benzene 2. Kompleks sigma yang lebihstabiluntuknitrobenzenadalahkompleks sigma meta. Hasilinisesuaidenganpengaruhguguspengarah nitro yaitusebagaipengarah meta

PERCOBAAN 5 KESETIMBANGAN KETO-ENOL

KETO ASETON

ENOL ASETON

2,4-PENTADION KETO

2,4-PENTADION ENOL IKATAN HIDROGEN

2,4-PENTADION ENOL NON IKATAN HIDROGEN

MOLEKUL

Hf BENTUK KETO (kkal/mol)

Hf BENTUK ENOL (kkal/mol)

Aseton 2,4-pentadion non ikatanhidrogen 2,4-pentadion ikatanhidrogen

-934.1538

-861.4494 -1518.7056

-1472.1079 -1356.5048

TETAPAN KESETIMBANGAN Keq

PERCOBAAN 6 DEHIDRASI 1-BUTANOL DAN STABILITAS RELATIF DARI ALKENA

1-butena

Trans 2-butena

Cis 2-butena isomer 1-butena Cis 2-butena Trans 2-butena

Energy MM+ 2.816764 4.373221 4.234911

DHfhitung -97414.4816 -1102.8145 -1102.6501

DHfeksp