Deel 4

Additie Een reactie waarbij atomen of atoomgroepen gebonden worden op de C-atomen van een dubbele of van een drievoudige binding. C2H4

+

Cl2

 C2H4Cl2

Verloop: Een gemeenschappelijk elektronenpaar van de dubbele binding wordt ter berschikking gesteld van Cl2. Het Cl2-molecule splitst in een Cl+-ion en een Cl- -ion. Het Cl+-ion komt terecht op het ene C-atoom, het Cl- -ion op het andere.

Polymerisatiereactie Een reactie waarbij meerdere dezelfde moleculen onderling met elkaar verbonden worden to langere ketens = “macromolecule” De moleculen waarvan men uitgaat, noemt men de moneren (=kleine moleculen). Het reactieproduct noemt met het polymeer.

aan de rode bolletjes kunnen dan opnieuw andere atomen(groepen) worden toegevoegd om zo een langere keten te maken

Verloop: Een gemeenschappelijk elektronenpaar breekt in twee en elk C-atoom krijgt opnieuw een ongepaard elektron. Twee ongepaarde elektronenparen vormen een covalente binding tussen twee etheenmoleculen.  door bepaalde eigenschappen – hoge druk, energie, katalysator, … - zal de verbinding verbroken worden en zullen er twee elektronen vrijkomen (= rode bolletjes aan het einde)

Eliminatiereactie Wanneer we het reactieproduct vergelijken met het substraat dan stellen we vast dat hieruit twee atomen onttrokken of geëlimineerd werden zonder dat andere atomen in de plaats komen. Een eliminatiereactie leidt altijd van enkelvoudige tot meervoudige bindingen. (makkelijk herkenbaar zo!)

Condensatiereactie Omdat uit twee kleinere organische fragmenten een grotere organische molecule wordt opgebouwd, met afsplitsing van een klein anorganisch deeltje – meestal H2O – spreekt men van een condensatiereactie.

CH3CH2CH2COOH + C2H5OH  CH3CH2CH2 COOC2H5

Skeletafbraak Door verhitting zonder toetreding van lucht kunnen hogere termen der alkanen omgezet worden in kleinere fragmenten. Omdat die reactie gepaard gaat met de doorbraak van C-C bindingen spreekt men van ‘kraken’ van alkanen. Het mechanisme zou via radiaalvorming verlopen. Er gebeuren splitsingen op willekeurige plaatsen van de koolstofketen. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 

CH3 * + * CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 * + * CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 * + * CH3 * = de elektronen die overblijft na de splitsing met de andere kant.

4.

Eigenschappen van koolstofverbindingen

Aggregatietoestand en kookpunt Vaststellingen  Verklaringen 1. Binnen elke stofklasse neemt de waarde van het kookpunt toe met het aantal C-atomen in de molecule  de kookpunten zijn afhankelijk van de molecuulmassa (Mr). Door de toename van het aantal C-atomen in de molecule stijgt de relatieve molecuulmassa binnen elke reeks 2. tussen de stofklassen onderling zijn er aanzienlijke verschillen: - KWS bezitten de laagste kookpunten. Bij kamertemperatuur treffen we pas vloeistoffen aan bij verbindingen met meer dan 4 koolstofatomen per molecule - Ook ethers (R-O-R’) zijn relatief vluchtige bindingen - De kookpunten van de halogeenalkanen(RX), de aldehyden(RCHO), de ketonen(RCOR’), de esters(RCOOR’) en de aminen (RNH2) bevinden zich in elkaars nabijheid. - De alcoholen(ROH) en de zuren (RCOOH) bezitten de hoogste kookpunten  de kookpunten zijn afhankelijk van de polariteit, dus van het dipoolmoment. De intermoleculaire krachten tussen de polaire deeltjes zijn groter dan die tussen apolaire deeltjes. Hoe groter de polariteit van de moleculen is, des te hoger is de waarde van het kookpunt. - alkanen zijn apolair - alkenen, alkynen en ethers zijn zwak polair - de andere verbindingen bevatten ‘heteroatomen’. Door het verschil in elektronegatieve waarde zijn de C-Cl , C-O en C-N bindingen polair. Aangezien de functionele groepen meestal voorkomen aan het einde van de keten, zullen al deze verbindingen een dipoolkarakter vertonen - De kookpunten worden ook beïnvloed door de aanwezigheid van waterstofbruggen. Bij aminen (RNH2), alcoholen (ROH) en zuren (RCOOH) kunnen er tussen de moleculen waterstofbruggen ontstaan.

5.

Stochiometrie

Begrip mol en getal van Avogadro Één mol is de hoeveelheid stof die evenveel deeltjes (atomen, moleculen, ionen,…) bevat als er atomen zijn in 12g van het element C Het aantal deeltjes in 1 mol is gelijk aan het getal van Avogadro. In één mol van een stof zitten steeds 6.02 x 1023 deeltjes. NA = 6.02 x 1023 / mol

Molaire massa

atoomnummer

Molaire massa = massa van 1 mol = massa van 6.02 x 1023 deeltjes. Eenheid: g / mol

8

15,9994

2 6

* molaire massa is af te lezen op de tabel van Mendeljev; rechtsboven het symbool van het atoom. elektonenstructuur

Massa van meer dan één mol Het aantal mol = n Massa in gram = m Molaire massa in gram/mol = M

1s²2s²2n4

m=nxM

Aantal mol Aantal mol = n Massa in gram = m Molaire massa in gram/mol = M

n=m/M

Concentratie van een oplossing Een oplossing bestaat uit het oplosmiddel (meestal water) en de opgeloste stof (vaste stof, vloeistof of gas). De concentratie van een oplossing geeft de verhouding van de hoeveelheid opgeloste stof tot de hoeveelheid oplossing. Concentratie = hoeveelheid opgeloste stof / hoeveelheid oplossing Massaconcentratie De verhouding tussen de massa van de opgeloste stof en het volume van de oplossing Eenheid : g / l c=m/V c = Mc x M

(g/l = mol/l x g/mol)

Molconcentratie Geeft de verhouding tussen het aantal mol opgeloste stof en het volume van de oplossing Eenheid: mol / l Mc = n / V