Daster Alkohol Fenol.docx

I. II. III. IV.

Judul : Alkohol dan Fenol Tanggal : 2 Maret 2018 Jam : 09.00-15.30 WIB Tujuan : 1. Membedakan sifat-sifat antara alcohol dan fenol 2. Mengatahui jenis jenis dan pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan antara senyawa alcohol dan fenol

V.

Dasar Teori

Alkohol Alkohol suatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen, dimana alkohol adalah golongan senyawa yang mengandung gugus fungsi hidroksi (-OH) terikat pada karbon. Rumus strukturnya yang adalah R-OH menandakan R pada alkohol merupakan gugus alkil. Senyawa alcohol mempunyai reaksi kimia yang sama karena mengandung gugus fungsional ini. Ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga yang menghubungkan atom-atom karbon juga dianggap gugus fungsional sebab lebih reaktif dari pada ikatan tunggal karbon-karbon. Alcohol dikelompokkan menjadi 3 kelompok yakni alcohol primer, sekunder dan tersier. (Clark,2002) Dalam kehidupan sehari-hari, alkohol biasa digunakan untuk zat pembunuh kuman, bahan bakar atau pelarut. Namun dalam skala industry dan laboratorium, alcohol lebih cenderung digunakan untuk pelarut dan reagensia karena alcohol dapat membentuk ikatan hydrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air yang mengakibatkan titik didih dan kelarutan alcohol cukup tinggi. Namun bukan hanya pengaruh ikatan hydrogen saja, namun kelarutannya juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. (Fessenden dan Fessenden, 1986). Alcohol dibagi menjadi 3 kelompok berdasarkan posisi atau letak gugus OH pada rantai utama karbon, yakni: a) Alkohol Primer Alkohol primer(1°) adalah atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada satu gugus alkil (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).

(alkohol primer) b) Alkohol Sekunder Alkohol sekunder (2°), dengan gugus fungsi OH yang terikat pada atom karbon yang mengikat dua atom karbon lainnya (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).

(alkohol sekunder)

c) Alkohol Tersier Alkohol tersier (3°), dengan gugus fungsi OH yang melekat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon yang lain (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).

(alkohol tersier)

Alcohol memiliki ikatan yang mirip dengan air. Oksigen berada dalam keadaan hibrida –sp3. Dua orbital sp3 dari atom oksigen terikat pada atom lain dan dua orbital - sp3 lainnya terisi masing-masing dengan sepasang electron. (Fessenden dan Fessenden,1986) alcohol yang gugus hidrolsilnya berikatan dengan karbon tak jenuh (sp3) adalah

Fenol

Sifat-sifat alcohol: 1. Alcohol suku rendah bersifat cairan sedangkan pada suku tinggi berupa zat padat 2. Alcohol suku rendah menunjukkan sifat seperti air, suku tinggi sifatnya seperti alkana 3. Makin banyak atom karbonnya, makin tinggi bobot jenisnya 4. Alcohol primer titik didih, titik leburnya lebih tinggir dari alcohol sekunder. (Fessenden dan Fessenden, 1986)

Alkohol pada umumnya kelarutannya dipengaruhi oleh ikatan hydrogen, namun juga bias dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Alcohol juga bias bereaksi dengan logam alkali (natrium dan kalium) menghasilkan aloksida. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks. Lalu pada umumnya, alcohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi dibandingkan alkana, hal ini disebabkan adanya ikatan hydrogen atas molekulnya. Ikatan hydrogen terjadi antara molekul-molekul dimana sebuah atom hydrogen terikat pada salah satu dari unsure yang sangat elektronegatif (fluorin, oksigen atau nitrogen). Untuk alcohol, terdapat ikatan hydrogen antara atom-atom hydrogen yang sedikit bermuatan positif dengan pasangan electron bebas pada oksigen dalam molekul-molekul lain. (Fessenden dan Fessenden, 1986).

Reaksi dengan Alkohol -

Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester Bereaksi dengan oksidator kuat Bereaksi dengan logam/halide reactor kuat seperti Na atau NaH Etanol dengan asam kuat membentuk alkil halide Bereaksi dengan PX3 membentuk alkil halide Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat

Jenis Reaksi yang Terjadi Dalam Alkohol a) Reaksi Subtitusi : reaksi ini dapat terjadi dalam larutan asam, sedangkan dalam keadaan netral tidak. b) Reaksi Eliminasi: reaksi ini menghasilkan alkena karena melepaskan air makareaksi ini disebut reaksi dehidrasi. Kondisi yang diharapkan adalah asamsehingga hanya menggunakan Asam kuat seperti H2SO4. c) Reaksi Oksidasi

: reaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol primer,

sekunder, dan tersier

Fenol Fenol adalah zat kristal tidak berwarna yang memiliki bau khas dengan rumus kimia C6H5OH dan strukturnya berikatan pada gugus hidroksil. Fenol memiliki sifat cenderung asam karna ia dapat melepas ion H + dari gugus hidroksil dan memiliki kelarutan terbatas dalam air. Pelepasan ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Fenol mempunyai rumus struktur yang sama seperti alcohol tetapi gugus fungsinya melekat pada cincin aromatic. Adanya suatu gugus hidroksil dalam alcohol dan fenol memungkinkan terjadinya ikatan hydrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lain yang sejenis air, HOH. Hal tersebut menyebabkan golongan-golongan senyawa ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama senyawa-senyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut. (Tim Dosen Kimia Organik, 2017) Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif terhadap substitusi elektrofilik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi

rumput liat, dll). Selain itu juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. (Fessenden dan Fessenden, 1986) Sifat-Sifat Fenol -

Mempunyai sifta asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan menjadi asam karbonat.

-

Mudah dioksidasi juga oleh oksigen udara dan memberikan zat-zat warna, mereduksi larutan fehling dan Ag beramoniak.

-

Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3

-

Mempunyai sifat antiseptic, beracun dan mengikis (Riswiyanto,2009)

Reaksi yang Terjadi Dalam Fenol a.

Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p – nitrofenol

b.

Bereaksi dengan gas halogen membentuk 2,4,6 – trihalofenol

c.

Bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida

Kebasaan Alkohol dan Fenol (Hart,1987) Air tidak hanya merupakan asam lemah tetapi juga basa lemah. Pasangan elektron bebas pada atom oksigen dapat menerima proton dan membentuk ion oksonium.

Melalui cara yang sama, alkohol (dan fenol) dapat bereaksi dengan asam-asam kuat membentuk ion-ion oksonium yang tersubstitusi.

Alkohol berfungsi sebagai basa

Ion alkiloksonium

Keasaman Alkohol dan Fenol Sama halnya dengan air, alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah dari air. (tetapan ionisasi kesetimbangan H2O⇌H+ + OH-, 10-4. Untuk kebanyakan alkohol, tetapan ionisasi untuk ROH⇌H+ + OR- kira-kira 10-15 sampai 10-16). Alkohol bereaksi dengan logam seperti natrium atau kalium dengan membebaskan hidrogen dan membentuk alkoksida. Uji yang berkaitan dengan identifikasi Alkohol dan Fenol 

Kelarutan

Senyawa organik dapat diklasifikasikan sesuai sifat kelarutannya dalam jumlah pelarut dan larutan tertentu. Secara umum senyawa organik diklasifikasikan berdasarkan kelarutan dalam pelarut organik adalah senyawa polar dan non polar larut dalam penarut non polar. (Anwar,et al, 1994) 

Reaksi dengan alkali

Jika suatu senyawa organik tidak larut dalam air tetapi dapat larut dalam 10% NaOH maka dapat dikatakan bahwa senyawa tersebut lebih asam dari pada air yang mempunyai gugus fungsional asam. (Anwar, et al, 1994) 

Reaksi dengan natrium

Jika alcohol direaksikan dengan logam akan menghasilkan alkosida sambil mengeluarkan gas hydrogen. Reaktivitas alcohol CH3OH > 1° > 2° > 3° 

Pengujian Lucas

Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol primer, sekunder, maupun tersier untuk diubah menjadi alkil klorida. Uji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol – alkohol primer, sekunder, dan tersier yang dapat larut dalam air. Alkohol primer tidak berubah menjadi alkil halida selama beberapa jam dalam suhu kamar, alkohol sekunder membentuk alkil halida dalam waktu kurang lebih lima menit, dan alkohol tersier dengan cepat bereaksi dan membentuk alkil halide (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).



Reaksi dengan fenol dan air brom

Mengakibatkan cincin benzene reaktif terhadap substitusi elektrofilik.



Reaksi Fenol dnegan Besi (III) Klorida

Senyawa kompleks berwarna merah, ungu, hijau, dan biru, tergantung pada substitusi yang terikat pada fenol. (Anwar, et al, 1994)

.

VI.

Alat dan Bahan  Alat 1. Gelas kimia 250 ml 2. Gelas ukur 100 ml 3. Tabung reaksi

1 buah 2 buah 20 buah

4. 5. 6. 7. 8.

Rak tabung reaksi Pipet tetes Stopwatch Selang Statif dan klem

 Bahan 1. Etanol 2. 1-propanol 3. 2-propanol 4. N-butil alcohol 5. Sek butyl alcohol 6. Ter butyl alcohol 7. Sekloheksanol 8. Etilen glikol 9. Fenol 10. Resorsinol 11. Kolesterol 12. 0-kresol 13. 2-naftol 14. Larutan NaOH 10% 15. Logam natrium 16. Indicator fenolftalein 17. Reagen Lucas 18. Reagen Bordwell-Wellman 19. Aseton 20. Asam sulfat pekat 21. Larutan brom dalam air 22. Trifenil karbinol 23. Larutan besi (III) klorida 1%

1 buah 20 buah 1 buah secukupnya 1 set

2,5 ml 2 ml 2,5 ml 1 ml 0,5 ml + 5 tetes 1 ml + 5 tetes 0,5 ml secukupnya 1-2 tetes 0,5 ml 2 ml 0,5 ml secukupnya sepotong kecil secukupnya secukupnya secukupnya secukupnya secukupnya secukupnya secukupnya 1-2 tetes

Daftar Pustaka Anwar,

Chairil

dkk.

1994.

Pengantar

Praktikum

Kimia

Organik.

Yogyakarta: FMIPA Universitas Gajah Mada. Clark,J. 2002. The Mechanicm For The Esterification Reaction. New York, Harper and Row Publisher, inc Fessenden,

Ralp

J.

dan

Joan

Edition.

S.

Fessenden. Terjemahan

1986. oleh

Organik

Chemistry

Pdujaatmaka,

3rd A.

Hadyana tahun 1989. Jakarta: Erlangga. Hart, Harolt. 1987. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Keenam. Terjemahan oleh Suminar Achmadi. Jakarta: Erlangga. Kelly Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. Tim Dosen Kimia Organik. 2017. Penuntun Surabaya: Jurusan Kimia FMIPA UNESA.

Praktikum

Kimia

Organik.

Jawaban Pertanyaan 1. Buatlah pertanyaan penelitian dari praktikum di atas! a. Apa yang menyebabkan senyawa alkohol larut dalam air? b. 2. Kesimpulan umum apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan alkohol di dalam air, berdasarkan hasil percobaan di atas ? Manakah dari 1-pentanol dan 1-heptanol yang lebih sukar larut dalam air? Jelaskan!

Rantai karbon mempengaruhi kelarutan dari alcohol. Semakin panjang rantai karbon maka semakin kecil pula kelarutannya. Pertambahan massa molekul relative menyebabkan gaya-gaya Van den Waals antara bagian-bagian hidrokarbon dari alcohol menjadi lebih efektif menarik molekul-molekul alcohol satu sama lain, itulah yang menyebabkan makin panjang rantai karbon maka kelarutannya semakin kecil. Untuk kelarutan dalam air, kepolaran ikatan hydrogen juga ikut mempengaruhinya dimana alohol dengan masa molekul yang rendah, mudah larut dalam air, sedangkan begitu pula sebaliknya. Hal tersebut disebabkan oleh ikatan hydrogen antara alcohol dengan air. 1-pentanol dengan 1-heptanol yang lebih sukar larut dalam air adalah 1-heptanol karena rantai karbon pada 1-heptanol ada tujuh sedangkan pada 1-pentanol hanya lima yang menandakan 1-heptanol lebih panjang rantai karbonnya dan itu membuat sukar larut dalam air.

3. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam larutan 10% natrium hidroksida!

4. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya! Yang lebih bersifat asam adalah fenol karena anion fenol yakni fenoksida distabilkan oleh resonansi dimana muatan negative dari electron mengalami delokalisasi oleh cincin aromatiknya. Delokalisasi ion pada fenoksida menyebabkan ion H + telah lepas sulit kembali. Hal tersebut berbanding terbalik dnegan alcohol.

5. Tulislah persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah petunjuk yang ada yang mengatakan hasil dari reaksi ini? 2CH3CH2-OH(aq) + Na(s) → 2CH3CH2-ONa(aq) + H2(s)

Pada saat melakukan percobaan, etanol yang ditambahkan logam Na mengalami perubahan warna menjadi soft pink dan menghasilkan gelembung yang berarti dari reaksi tersebut menghasilkan gas dan menghasilkan perubahan warna.

6. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat dibedakan antara sikloheksanol dan fenol ? Sikloheksanol saat dilarutkan dalam air tidak larut sedangkan fenol larut. Larut tidaknya dalam air didapatkan dari perbedaan massa molekul, tingkat kepolaran dan gaya Van den Waals yang ada pada ikatan hidrogennya. Kemudian sikloheksanon sifatnya

adalah asam sehingga jika direaksikan dnegan senyawa basa akan bereaksi, namun fenol tidak karena sifatnya netral.

7. Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa berikut : 1-butanol, sikloheksanol dan ter-butil alkohol ?

Pengaruh reagen Lucas adalah menimbulkan warna keruh saat alcohol tersier direaksikan dengan reagen Lucas walaupun tanpa pemanasan, namun untuk alcohol sekunder walaupun dilakukan dengan pemanasan tidak akan menghasilkan warna keruh. Hal tersebut didasari dari prinsip reagen Lucas itu sendiri yakni untuk membedakan antara alcohol primer, sekunder, dan tersier berdasarkan perbedaan reaktivitasnya dengan hydrogen halide yang ada dalam reagen Lucas tersebut berupa Cl.

8. Diantara senyawa berikut : 1-butanol, trifenil karbinol, resorsinol, manakah yang tidak mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-Wellman?

9. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis reaksi yang terjadi! OH

Br

Br

OH

2

(aq) + 3Br2 (aq) 

Br

(aq) + 3HBr (aq)

(2,4,6-tribromofenol) Jenis reaksi dari fenol dan air brom merupakan reaksi subsitusi karena brom disini menggantikan atom H pada fenol.