Carbohidratos

CARBOHIDRATOS Prof. Luz Eliana Maturana S

HIDRATOS DE CARBONO  Son

sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno  Fórmula empírica: C H O  En la década de 1880 se reconoció que se trataban de POLIHIDROXIALDEHIDOS y POLIHIDROXICETONAS  Su fuente natural es la caña de azúcar y la remolacha 2

FUENTES

CLASIFICACION  MONOSACARIDOS:

(Azúcares simples)  Son los azúcares más sencillos, se unen para formar dímeros y trímeros  DISACARIDOS: Son azúcares hidrolizables para formar monómeros, tanto los monómeros como los dímeros son solubles en agua, por formar puentes de hidrógeno y son de sabor dulce

CLASIFICACION  OLIGOSACARIDOS:

Del griego oligo=“pocos”, están compuestos por 2 a 10 monosacáridos  1 sacarosa→1 glucosa+1 fructosa  POLISACARIDOS: Es aquella molécula muy grande que al hidrolizarse forma muchos monosacáridos  Almidón o celulosa→muchas unidades de glucosa

POLARIMETRIA  La

actividad óptica de un compuesto orgánico, se mide en un instrumento llamado polarímetro, el cual consta de 4 partes:  -Una fuente de luz, usualmente luz de sodio (589 nm)  - Un prisma que permite la polarización de la luz emergiendo de este prisma  -Un haz de luz vibrando en un solo plano  - Un tubo donde se coloca la muestra en solución, cuya longitud está en dm

POLARIMETRIA  Presenta

un analizador el cual al ser móvil permite detectar si el plano de la luz polarizada plana ha sido rotada en sentido horario o antihorario (dextro o levo giro)

El sistema D, L A

fines del siglo XIX, se determinó que todos los monosacáridos naturales conocidos tenían en su penúltimo carbono más alejado de su grupo funcional un grupo oxhídrico a la derecha y se clasifican en el grupo D  Si este está a la izquierda es del grupo L

Ciclación de los monosacáridos  La

solución acuosa de la glucosa reacciona intramolecularmente para dar hemiacetales cíclicos

CICLOS  Furano

Pirano

GLUCOSA  Es

el más importante de los carbohidratos llamado también “azúcar de la sangre” o “azúcar de las uvas” y dextrosa por ser dextrorrotatoria. Los mamíferos son capaces de convertir la sacarosa, la lactosa, la maltosa y el almidón en glucosa que luego consume el organismo para la obtención de energía o bien se almacena en forma de glucógeno (un polisacárido). Cuando el organismo necesita de energía el glucógeno se convierte de nuevo en glucosa

Glucosa  El

exceso de carbohidratos se pueden transformar en grasas, esteroides (como el colesterol) y de manera limitada en proteínas (para ello se necesita además una fuente de N) A la inversa un organismo puede convertir las proteínas y las grasas en carbohidratos

Otros azúcares  Fructosa:

Llamada también levulosa por ser levorrotatoria es el compuesto de sabor más dulce, entre todos los azúcares. Se encuentra en las frutas y en la miel  Galactosa: Se encuentra unida a la glucosa dando origen a la Lactosa

Otros azúcares  Ribosa

y Desoxirribosa: Forma parte de la estructura polimérica de los ácidos nucleicos, el prefijo desoxi india un oxígeno menos ( en el carbono 2)

Disacáridos  Un

disacárido es un carbohidrato compuesto por 2 unidades de monosacáridos unidos por un enlace glicosídico del carbono 1 de una unidad a un OH de la otra unidad

Maltosa  Se

utiliza en alimentos infantiles. Se obtiene por hidrólisis del almidón por acción de una enzima que se encuentra en la saliva llamada alfa-1,4glucan-4-glucanohidrolasa. Esta enzima que se encuentra en la cebada germinada (malta) convierte el almidón en maltosa. La malta se usa en el proceso de fabricación de la cerveza. La maltosa por hidrólisis da como resultado 2 glucosas. La maltosa es un azúcar reductor se puede oxidar con agua de bromo a un ácido carboxílico “Acido maltobionico”

Otros  Celobiosa:

Se obtiene por hidrólisis parcial de la celulosa, está formada por 2 unidades de glucopiranosa  Lactosa: (Azúcar de la leche) Está compuesta por D-glucosa y D-galactosa. Se encuentra únicamente en la leche de los mamíferos en un 5%. La enfermedad llamada galactosemia es la que afecta a ciertos niños es causada por la falta de la enzima utilizada para convertir galactosa en glucosa

Galactosemia  Se

caracteriza por los elevados niveles de galactosa presentes en la sangre y en la orina. Los síntomas van desde los vómitos hasta el retardo mental y físico y a veces la muerte.  El tratamiento consiste en eliminar de la dieta los productos lácteos y la leche

Sacarosa  Azúcar

común, está formada por una fructosa y una glucosa.  La miel es sacarosa invertida y es mucho más dulce que el azúcar

Polisacáridos  Está

compuesto de muchas unidades de monosacáridos, estos cumplen 3 funciones en los seres vivos:  - Sostén: celulosa y quitina  - Reserva nutritiva: Almidón y glucógeno  - Agente específico: Heparina (Impide la coagulación de la sangre)  Los polisacáridos pueden unirse a otras moléculas dando por ejm. Las glicoproteínas y glicolípidos

Celulosa  Es

el compuesto orgánico más abundante sobre la Tierra.  Las hojas secas contienen 10-20% de celulosa  La madera 50%  Algodón 90%  La fuente de celulosa más conveniente en el laboratorio es el papel filtro

Celulosa  La

celulosa constituye los componentes fibrosos de las paredes de las células vegetales y su rigidez se debe a su estructura total. Las moléculas de celulosa son cadenas de hasta 14000 unidades de D-glucosa. Si bien los mamíferos no producen las enzimas necesarias para hidrolizar la celulosa en unidades de glucosa, ciertos protozoarios y bacterias si las poseen

Almidón  Es

el segundo polisacárido más abundante. Al ser triturado y tratado con agua caliente se divide en 2 fracciones:  Amilosa: soluble, constituye el 20%, su hidrólisis genera únicamente D-glucosa. Con el yodo presenta una coloración azul  Amilopectina: insoluble forma el 80% restante, por hidrólisis completa forma únicamente Dglucosa y la incompleta origina maltosa e isomaltosa o conocido también como dextrinas

Dextrinas  Estas

se ocupan para fabricar pegamentos, engrudos y compuestos para el acabado de los tejidos  Glucógeno: Es un polisacárido utilizado como sustancia de reserva de glucosa (Sobre todo en el hígado y en los músculos) en los animales.  El glucógeno está más ramificado que la amilopectina

Otros  Quitina:

Es la estructura principal de los artrópodos (cangrejos e insectos)

Función de los glúcidos  Presentan

función de reserva energética y formación de las 2 estructuras más importantes.  La glucosa aporta energía inmediata a los organismos y es la responsable de mantener la actividad de los músculos, la temperatura corporal, la tensión arterial, el correcto funcionamiento del intestino y la actividad de las neuronas  Son parte formadora de ARN y ADN  La energía obtenida es del 55-60%

Aplicaciones  Se

utilizan para fabricar tejidos, películas fotográficas, plásticos y otros productos  Celulosa: rayón de viscosa, papel  Nitrato de celulosa: Películas de cine, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de plásticos  Almidón y la pectina: Cuajantes  Goma arábiga: Medicamentos, demulgentes  Agar: Se usa como aglutinante y medio de cultivo bacteriano, preparación de adhesivos, encolados y emulsiones

Aplicaciones  Hemicelulosa:

Se emplea para modificar el papel durante su fabricación  Dextranos: Expansores de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar conmosiones agudas  Sulfato de heparina: Anticoagulante de la sangre  Los carbohidratos aportan 4Kcal/g de peso seco  Glicemia normal: en ayunas: <110 mg/dl  2 horas después de ingerir alimentos < 150 mg/dl

Edulcorantes  Es

un aditivo que duplica el sabor del azúcar pero tiene menos energía, así:  -sacarina  -aspartamo  -sucralosa  -neotame  -acelsufame de potasio

Controversias 

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Ciclamato y sacarina: FDA prohibió la venta en 1970, cuando una prueba en ratas usaba una mezcla 1:10 de ciclamato y sacarina, causando cáncer a la vejiga Aspartamo: 1965, proviene del ácido aspártico y la fenilalanina, no tiene sabor amargo, causó tumor cerebral en ratas Sucralosa: azúcar clorinado 600 veces más dulce que el azúcar Acetato de plomo: Saturnismo Estos edulcorantes casi no aportan energía La miel aporta 325 cal/100g