C14
This document was uploaded by user and they confirmed that they have the permission to share it. If you are author or own the copyright of this book, please report to us by using this DMCA report form. Report DMCA
Overview
Download & View C14 as PDF for free.
More details
- Words: 1,653
- Pages: 47
CHƯƠNG 14 ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN CHẤT
MỤC TIÊU HỌC TẬP - Trình bày được định nghĩa, cấu tạo, phân loại, danh pháp của amin đơn chức - Trình bày được các phương pháp điều chế chính của amin đơn chức - Trình bày được các hoá tính chính của amin đơn chức - Trình bày được cấu tạo, danh pháp, và các phản ứng đặc trưng của diamin, aminoalcol và aminophenol.
ĐẠI CƯƠNG Định nghĩa và phân loại Nhóm carboxyl
mono
O C R = alkyl, aryl, H
Acid carboxylic no
R
H
di
O
poly Acid carboxylic chưa no
Acid carboxylic thơm
Danh pháp Danh pháp thông thường O
Acid acetic
Acid formic
Acid valeric
Acid butyric
Acid propionic
O
O
O CH3CH2CH2CH2COH
CH3CH2CH2COH
CH3CH2COH
CH3COH
HCOH
O
O
O
COH
CH3CH2CH2CH2CH2COH
Acid caproic
Acid benzoic O
- Vị trí nhóm thế được biểu diễn bằng chữ cái Hylạp
CH3CH2CH2CH2CH2COH ε
δ
γ
β
α
Danh pháp IUPAC Acid + tên hydrocarbon + oic O
Đánh số 1 từ C của nhóm carboxyl
CH3CH2CH2CH2CH2COH 6
5
4
3
2
Ví dụ Có nhiều hơn 2 nhóm –COOH, thêm tiền tố chỉ độ bội. Khi nhóm carboxyl gắn với vòng Acid + tên hydrocarbon + carboxylic Ví dụ:
1
- Tiền tố:
-carboxy
Ví dụ: Bài tập1 Bài tập2 - Gốc acyl oic → oyl - carboxylic → -carbonyl Ví dụ: - Tên muối của acid Tên kim loại + tên hydrocarbon nền + at (oat)
ACID MONOCARBOXYLIC NO Phương pháp điều chế Một số acid carboxylic có trong tự nhiên
Acid formic
Acid acetic
Acid butyric
Oxy hoá alcol, aldehyd, ceton, hydrocarbon
Thuỷ phân hợp chất nitril
Đi từ hợp chất cơ kim và carbon dioxyd
Đi từ este của acid malonic
từ este của acid malonic từ dẫn chất halogen
Tính chất vật lý - T0s cao hơn các hydrocarbon và các hợp chất hữu cơ chứa oxy có cùng hình dạng và kích thước.
Minh hoạ
- Điểm chảy + Acid mạch hở,có từ 8 C trở lên: chất rắn - Độ hoà tan + Acid có ít hơn 5C: tan vô hạn trong nước Độ tan giảm khi độ dài mạch C tăng + Tan nhiều hơn trong alcol + Tan trong dung môi kém phân cực như CHCl3. - Phổ hồng ngoại ν OH : 3500 - 2500 cm-1 ν C-H : 3500 - 2500 cm-1 ν C=O : 1700 cm-1 Minh hoạ
Cấu trúc của nhóm carboxyl
~1200
O C ~1200
~1200
OH
Tính chất hoá học
Phản ứng thế ái nhân acyl
Tính acid
O RC C OH H
Phản ứng khử hoá
Phản ứng của Hα Phản ứng decarboxyl
Tính acid
Điện tích (-) được giải toả đều Acid acetic
Base liên hợp Hai dạng cấu trúc cộng hưởng của ion acetat
Dạng lai hoá
So sánh tính acid của ethanol và acid acetic
Ảnh hưởng của nhóm thế đến tính acid O
O C
EWG
O-
EDG
CH3 O
pKa=2,8
CH3
O
O C H
O-
Nhóm đẩy điện tử làm giảm tính acid
Nhóm hút điện tử làm tăng tính acid
Cl CH2
C
CH3
C O
pKa=4,8
H
CH
O C
CH3
pKa=5,1
O
H
Ảnh hưởng của hiệu ứng cảm ứng ở acid mạch thẳng + Các nhóm thế có độ âm điện lớn làm tăng tính acid ClCH2
FCH2
COOH
COOH
pKa=2,6
pKa=2,8
+ Số nhóm thế hút điện tử tăng, tính acid tăng ClCH2
COOH
Cl2CH
pKa=2,8
COOH
pKa=1,3
Cl3C
COOH
pKa=0,9
+ Nhóm thế hút điện tử nằm gần nhóm –COOH, tính acid tăng O
O Cl
HO
HO
O
Cl HO
Cl
pKa=4,5
pKa=4,1
pKa=2,9
Phản ứng tạo muối Ví dụ
base Acid acetic Acid mạnh
Acid benzoic Acid mạnh
base
Acid yếu
Acid yếu
Phản ứng thế ái nhân acyl :O : R
C
OH
.. :O :
chậm
_ + Nu :
Nu
.. : O: R
C Nu
OH
C
R
:O : OH
R
C Nu
+ :OH
_
Phản ứng este hoá Liên kết bị cắt đứt
Cơ chế Proton hoá O của carbonyl?
Proton hoá O của hydroxyl?
1
3
2 4
Nếu dùng xúc tác base? Giàu điện tử
OH phản ứng như base
Phản ứng tạo acyl halogenid Phản ứng chung Ví dụ:
Phản ứng tạo amid
Muối amoni Phản ứng acid base
Ví dụ:
Phản ứng loại nước
Phản ứng khử hoá Phản ứng chung
Ví dụ: Hai liên kết C-O được thay thế bằng liên kết C-H
Phản ứng decarboxyl hoá CH 3
C
O O
NaOH, CaO
Na
CH4
to
+ CO2
O R C
R
C
O O
Na
O
Ca
t0
R C R
=
R C
O
CaCO3
O
O
+ H2O
+
Điện ly
R R + CO2
Anot
+ NaOH + H2
Catot
Phản ứng của gốc hydrocarbon Phản ứng halogen hoá với xúc tác nhiệt hay ánh sáng CH3-CH2-CHCl-COOH (5%) CH3-CH2-CH2-COOH
Cl2 hν
CH3-CHCl-CH2-COOH (64%) ClCH2-CH2-CH2-COOH (31%)
Phản ứng halogen hoá(Phản ứng Hell-Volhard-Zelinsky) O R2CCOH
+
X2
P or PX3
O R2CCOH
+
X
H Ví dụ: O
Br2
CH3CH2CH2COH
O CH3CH2CHCOH
P Br (77%)
HX
Ứng dụng: O
O
Br2
CH3CH2CH2COH
CH3CH2CHCOH P Br (77%)
O CH3CH2CHCOH OH
(69%)
K2CO3 H2O heat
Phản ứng oxy hoá β
α
R-CH2-CH2-COOH β
α
R-CH2-CH2-COOH
men
SeO2
R-CO-CH2-COOH R-C-COOH + H2O + Se O
ACID MONOCARBOXYLIC CHƯA NO - Acid α,β-ethylenic:
R
- Acid β,γ-ethylenic:
R
β
CH γ
CH
α
CH β
CH
COOH CH2
COOH
Cấu trúc - Acid α,β-ethylenic + Liên hợp giữa nối đôi và nhóm carbonyl:liên hợp giữa các điện tử π + Liên hợp trong nhóm carboxyl: liên hợp giữa điện tử p và điện tử π
Đồng phân H H3C COOH H3C C C C C H H H COOH acid crotonic acid isocrotonic (trans) (cis) o o C) (chÊt láng,onct= 16 C)(chÊt r¾n,onct= 72
Tính chất hoá học Tính acid C
C
<
C OH
Mạnh hơn acid no tương ứng
O
Phản ứng cộng hợp vào liên kết đôi Trái qui tắc Markovnikov - Acid chưa no không liên hợp CH2 -
X
CH
CH2
C
+
O
CH2X
OH
CH2
CH2
H
- Acid chưa no liên hợp: cộng 1,4 CH2=CH-C
O
+
H+
CH2=CH-C
OH +
CH2=CH-C
OH OH
OH CH2=CH-CH +
OH
CH2=CH-C +
CH2-CH=C
OH OH
OH OH +
OH CH2=CH-CH OH +
+
OH OH
CH2
CH
C
OH OH
COOH
OH
+
CH2-CH=C
-
+ Br
OH
OH BrCH2-CH=C
OH
BrCH2CH2C
O OH
Chất điển hình O
O
C-O H H
OH
p ro s ta g l a n d i n A 2
O
HO
C-O H HO
H
OH
p r o s ta g la n d in F 2 a
ACID MONOCARBOXYLIC THƠM Công thức chung: Ar - COOH Điều chế - Đi từ thiên nhiên + Cánh kiến trắng + Nước tiểu 1 số loài động vật nhai lại C6H5CONHCH2COOH Acid hippuric
C6H5COOH + H2NCH2COOH Acid benzoic
- Trong công nghiệp COOH H¾ c Ýn, than ® ¸
[O] V2O5
Glycocol
Tính acid + Nhóm thế đẩy điện tử
giảm tính acid
D-nhóm cho điện tử
Tính acid kém hơn acid benzoic
+ Nhóm thế hút điện tử
D làm ion carboxylat kém bền vững
tăng tính acid
W-nhóm cho điện tử
Tính acid lớn hơn acid benzoic
W làm ion carboxylat bền vững
Phản ứng của nhân thơm Phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm COOH
COOH
HNO3/H2SO4 to
NO2
Phản ứng hydro hoá nhân thơm C6H5COOH
+ 4H
C6H9COOH
+ 2H
C6H11COOH
ACID DICARBOXYLIC NO Điều chế từ este malonat
Tính acid
HOOCCH2COOH HOOCCH2COO
pKa1 = 2.9 pKa2 = 5.2
+ + H HOOCCH2COO + + H OOCCH2COO
HO2CCO2H > HO2CCH2CO2H > HO2C(CH2)5CO2H
pKa1:
1.2
2.8
Phản ứng decarboxyl Acid oxalic và malonic
4.3
HO
O C
H CH2
O C
OH C CH2 HO
O
O C
HO
Trạng thái trung gian H
CH3
O C O
HO
O C
CH2
O C
O
Hợp chất có 2 nhóm carboxyl ở vị trí 1,6 hoặc 1,7 hoặc xa hơn. H2C H2C
CH2 CH2 CH2
COOH COOH CH2
xóc t¸c H2C
COOH
H2C CH2
H2C
oC 300
CH2 COOH acid pimelic
CH2 C
O
+ CO2 + H2O
CH2 cyclopentanon
400C o
CH2 H2C
CH2 C
O + CO2 + H2O
CH2 CH2 cyclohexanon
Phản ứng loại nước
Phản ứng thế ở nguyên tử Cα của acid malonic
ACID DICARBOXYLIC CHƯA NO Chất điển hình Acid 1,4-butendioic O
OH O OH
HO
O
OH
O
Acid fumaric
Acid maleic
Tính chất vật lý Acid fumaric
Acid maleic
T0nc
300-3020C
1300C
Độ tan (2500C)
0,7%
78,7%
h
c o h
c o h c o h c o
Acid maleic
o h ho c o
c c
oh
c c oh o c h
h
c c
h c oh o
Acid fumaric
Phản ứng tạo anhydrid nội phân tử H
C
H
C
C
C
O
H
O H O H
O
C
C
O H
O
C
C
O
anhydrid maleic
a.maleic
Phản ứng oxy hoá H H
COOH
C C
+
[O]
KMnO4 HO
-
COOH
COOH H
C
OH
H
C
OH
COOH a.maleic HOOC
H
C C
H + COOH
[O]
KMnO4 HO
-
HOOC
HOOC H
C
OH
HO
C
H
+
HO
C
H
H
C
OH
COOH a.fumaric
Hỗn hợp racemic
COOH
ACID DICARBOXYLIC THƠM cooh
cooh
cooh
cooh cooh cooh A.benzen 1,2-dicarboxylic A.benzen 1,3-dicarboxylic A.benzen 1,4-dicarboxylic A.isophtalic A.terephtalic A.o-phtalic
Điều chế - Acid terephtalic
CH3
CH3
- Acid o-phtalic
CH3 [O] CH3COOH Co (III)
COOH
COOH
CH3
[O] CH3COOH Co (III)
COOH CH3
[O] CH3COOH Co (III) O2/V2O5 4000C
COOH
COOH COOH
COOH
- Acid isophtalic CH3
COOH [O] CH3COOH CH3 Co (III)
Phản ứng decarboxyl hoá
COOH
Một số acid carboxylic CO2H
CO2H O
ibuprofen
naproxen
MỤC TIÊU HỌC TẬP - Trình bày được định nghĩa, cấu tạo, phân loại, danh pháp của amin đơn chức - Trình bày được các phương pháp điều chế chính của amin đơn chức - Trình bày được các hoá tính chính của amin đơn chức - Trình bày được cấu tạo, danh pháp, và các phản ứng đặc trưng của diamin, aminoalcol và aminophenol.
ĐẠI CƯƠNG Định nghĩa và phân loại Nhóm carboxyl
mono
O C R = alkyl, aryl, H
Acid carboxylic no
R
H
di
O
poly Acid carboxylic chưa no
Acid carboxylic thơm
Danh pháp Danh pháp thông thường O
Acid acetic
Acid formic
Acid valeric
Acid butyric
Acid propionic
O
O
O CH3CH2CH2CH2COH
CH3CH2CH2COH
CH3CH2COH
CH3COH
HCOH
O
O
O
COH
CH3CH2CH2CH2CH2COH
Acid caproic
Acid benzoic O
- Vị trí nhóm thế được biểu diễn bằng chữ cái Hylạp
CH3CH2CH2CH2CH2COH ε
δ
γ
β
α
Danh pháp IUPAC Acid + tên hydrocarbon + oic O
Đánh số 1 từ C của nhóm carboxyl
CH3CH2CH2CH2CH2COH 6
5
4
3
2
Ví dụ Có nhiều hơn 2 nhóm –COOH, thêm tiền tố chỉ độ bội. Khi nhóm carboxyl gắn với vòng Acid + tên hydrocarbon + carboxylic Ví dụ:
1
- Tiền tố:
-carboxy
Ví dụ: Bài tập1 Bài tập2 - Gốc acyl oic → oyl - carboxylic → -carbonyl Ví dụ: - Tên muối của acid Tên kim loại + tên hydrocarbon nền + at (oat)
ACID MONOCARBOXYLIC NO Phương pháp điều chế Một số acid carboxylic có trong tự nhiên
Acid formic
Acid acetic
Acid butyric
Oxy hoá alcol, aldehyd, ceton, hydrocarbon
Thuỷ phân hợp chất nitril
Đi từ hợp chất cơ kim và carbon dioxyd
Đi từ este của acid malonic
từ este của acid malonic từ dẫn chất halogen
Tính chất vật lý - T0s cao hơn các hydrocarbon và các hợp chất hữu cơ chứa oxy có cùng hình dạng và kích thước.
Minh hoạ
- Điểm chảy + Acid mạch hở,có từ 8 C trở lên: chất rắn - Độ hoà tan + Acid có ít hơn 5C: tan vô hạn trong nước Độ tan giảm khi độ dài mạch C tăng + Tan nhiều hơn trong alcol + Tan trong dung môi kém phân cực như CHCl3. - Phổ hồng ngoại ν OH : 3500 - 2500 cm-1 ν C-H : 3500 - 2500 cm-1 ν C=O : 1700 cm-1 Minh hoạ
Cấu trúc của nhóm carboxyl
~1200
O C ~1200
~1200
OH
Tính chất hoá học
Phản ứng thế ái nhân acyl
Tính acid
O RC C OH H
Phản ứng khử hoá
Phản ứng của Hα Phản ứng decarboxyl
Tính acid
Điện tích (-) được giải toả đều Acid acetic
Base liên hợp Hai dạng cấu trúc cộng hưởng của ion acetat
Dạng lai hoá
So sánh tính acid của ethanol và acid acetic
Ảnh hưởng của nhóm thế đến tính acid O
O C
EWG
O-
EDG
CH3 O
pKa=2,8
CH3
O
O C H
O-
Nhóm đẩy điện tử làm giảm tính acid
Nhóm hút điện tử làm tăng tính acid
Cl CH2
C
CH3
C O
pKa=4,8
H
CH
O C
CH3
pKa=5,1
O
H
Ảnh hưởng của hiệu ứng cảm ứng ở acid mạch thẳng + Các nhóm thế có độ âm điện lớn làm tăng tính acid ClCH2
FCH2
COOH
COOH
pKa=2,6
pKa=2,8
+ Số nhóm thế hút điện tử tăng, tính acid tăng ClCH2
COOH
Cl2CH
pKa=2,8
COOH
pKa=1,3
Cl3C
COOH
pKa=0,9
+ Nhóm thế hút điện tử nằm gần nhóm –COOH, tính acid tăng O
O Cl
HO
HO
O
Cl HO
Cl
pKa=4,5
pKa=4,1
pKa=2,9
Phản ứng tạo muối Ví dụ
base Acid acetic Acid mạnh
Acid benzoic Acid mạnh
base
Acid yếu
Acid yếu
Phản ứng thế ái nhân acyl :O : R
C
OH
.. :O :
chậm
_ + Nu :
Nu
.. : O: R
C Nu
OH
C
R
:O : OH
R
C Nu
+ :OH
_
Phản ứng este hoá Liên kết bị cắt đứt
Cơ chế Proton hoá O của carbonyl?
Proton hoá O của hydroxyl?
1
3
2 4
Nếu dùng xúc tác base? Giàu điện tử
OH phản ứng như base
Phản ứng tạo acyl halogenid Phản ứng chung Ví dụ:
Phản ứng tạo amid
Muối amoni Phản ứng acid base
Ví dụ:
Phản ứng loại nước
Phản ứng khử hoá Phản ứng chung
Ví dụ: Hai liên kết C-O được thay thế bằng liên kết C-H
Phản ứng decarboxyl hoá CH 3
C
O O
NaOH, CaO
Na
CH4
to
+ CO2
O R C
R
C
O O
Na
O
Ca
t0
R C R
=
R C
O
CaCO3
O
O
+ H2O
+
Điện ly
R R + CO2
Anot
+ NaOH + H2
Catot
Phản ứng của gốc hydrocarbon Phản ứng halogen hoá với xúc tác nhiệt hay ánh sáng CH3-CH2-CHCl-COOH (5%) CH3-CH2-CH2-COOH
Cl2 hν
CH3-CHCl-CH2-COOH (64%) ClCH2-CH2-CH2-COOH (31%)
Phản ứng halogen hoá(Phản ứng Hell-Volhard-Zelinsky) O R2CCOH
+
X2
P or PX3
O R2CCOH
+
X
H Ví dụ: O
Br2
CH3CH2CH2COH
O CH3CH2CHCOH
P Br (77%)
HX
Ứng dụng: O
O
Br2
CH3CH2CH2COH
CH3CH2CHCOH P Br (77%)
O CH3CH2CHCOH OH
(69%)
K2CO3 H2O heat
Phản ứng oxy hoá β
α
R-CH2-CH2-COOH β
α
R-CH2-CH2-COOH
men
SeO2
R-CO-CH2-COOH R-C-COOH + H2O + Se O
ACID MONOCARBOXYLIC CHƯA NO - Acid α,β-ethylenic:
R
- Acid β,γ-ethylenic:
R
β
CH γ
CH
α
CH β
CH
COOH CH2
COOH
Cấu trúc - Acid α,β-ethylenic + Liên hợp giữa nối đôi và nhóm carbonyl:liên hợp giữa các điện tử π + Liên hợp trong nhóm carboxyl: liên hợp giữa điện tử p và điện tử π
Đồng phân H H3C COOH H3C C C C C H H H COOH acid crotonic acid isocrotonic (trans) (cis) o o C) (chÊt láng,onct= 16 C)(chÊt r¾n,onct= 72
Tính chất hoá học Tính acid C
C
<
C OH
Mạnh hơn acid no tương ứng
O
Phản ứng cộng hợp vào liên kết đôi Trái qui tắc Markovnikov - Acid chưa no không liên hợp CH2 -
X
CH
CH2
C
+
O
CH2X
OH
CH2
CH2
H
- Acid chưa no liên hợp: cộng 1,4 CH2=CH-C
O
+
H+
CH2=CH-C
OH +
CH2=CH-C
OH OH
OH CH2=CH-CH +
OH
CH2=CH-C +
CH2-CH=C
OH OH
OH OH +
OH CH2=CH-CH OH +
+
OH OH
CH2
CH
C
OH OH
COOH
OH
+
CH2-CH=C
-
+ Br
OH
OH BrCH2-CH=C
OH
BrCH2CH2C
O OH
Chất điển hình O
O
C-O H H
OH
p ro s ta g l a n d i n A 2
O
HO
C-O H HO
H
OH
p r o s ta g la n d in F 2 a
ACID MONOCARBOXYLIC THƠM Công thức chung: Ar - COOH Điều chế - Đi từ thiên nhiên + Cánh kiến trắng + Nước tiểu 1 số loài động vật nhai lại C6H5CONHCH2COOH Acid hippuric
C6H5COOH + H2NCH2COOH Acid benzoic
- Trong công nghiệp COOH H¾ c Ýn, than ® ¸
[O] V2O5
Glycocol
Tính acid + Nhóm thế đẩy điện tử
giảm tính acid
D-nhóm cho điện tử
Tính acid kém hơn acid benzoic
+ Nhóm thế hút điện tử
D làm ion carboxylat kém bền vững
tăng tính acid
W-nhóm cho điện tử
Tính acid lớn hơn acid benzoic
W làm ion carboxylat bền vững
Phản ứng của nhân thơm Phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm COOH
COOH
HNO3/H2SO4 to
NO2
Phản ứng hydro hoá nhân thơm C6H5COOH
+ 4H
C6H9COOH
+ 2H
C6H11COOH
ACID DICARBOXYLIC NO Điều chế từ este malonat
Tính acid
HOOCCH2COOH HOOCCH2COO
pKa1 = 2.9 pKa2 = 5.2
+ + H HOOCCH2COO + + H OOCCH2COO
HO2CCO2H > HO2CCH2CO2H > HO2C(CH2)5CO2H
pKa1:
1.2
2.8
Phản ứng decarboxyl Acid oxalic và malonic
4.3
HO
O C
H CH2
O C
OH C CH2 HO
O
O C
HO
Trạng thái trung gian H
CH3
O C O
HO
O C
CH2
O C
O
Hợp chất có 2 nhóm carboxyl ở vị trí 1,6 hoặc 1,7 hoặc xa hơn. H2C H2C
CH2 CH2 CH2
COOH COOH CH2
xóc t¸c H2C
COOH
H2C CH2
H2C
oC 300
CH2 COOH acid pimelic
CH2 C
O
+ CO2 + H2O
CH2 cyclopentanon
400C o
CH2 H2C
CH2 C
O + CO2 + H2O
CH2 CH2 cyclohexanon
Phản ứng loại nước
Phản ứng thế ở nguyên tử Cα của acid malonic
ACID DICARBOXYLIC CHƯA NO Chất điển hình Acid 1,4-butendioic O
OH O OH
HO
O
OH
O
Acid fumaric
Acid maleic
Tính chất vật lý Acid fumaric
Acid maleic
T0nc
300-3020C
1300C
Độ tan (2500C)
0,7%
78,7%
h
c o h
c o h c o h c o
Acid maleic
o h ho c o
c c
oh
c c oh o c h
h
c c
h c oh o
Acid fumaric
Phản ứng tạo anhydrid nội phân tử H
C
H
C
C
C
O
H
O H O H
O
C
C
O H
O
C
C
O
anhydrid maleic
a.maleic
Phản ứng oxy hoá H H
COOH
C C
+
[O]
KMnO4 HO
-
COOH
COOH H
C
OH
H
C
OH
COOH a.maleic HOOC
H
C C
H + COOH
[O]
KMnO4 HO
-
HOOC
HOOC H
C
OH
HO
C
H
+
HO
C
H
H
C
OH
COOH a.fumaric
Hỗn hợp racemic
COOH
ACID DICARBOXYLIC THƠM cooh
cooh
cooh
cooh cooh cooh A.benzen 1,2-dicarboxylic A.benzen 1,3-dicarboxylic A.benzen 1,4-dicarboxylic A.isophtalic A.terephtalic A.o-phtalic
Điều chế - Acid terephtalic
CH3
CH3
- Acid o-phtalic
CH3 [O] CH3COOH Co (III)
COOH
COOH
CH3
[O] CH3COOH Co (III)
COOH CH3
[O] CH3COOH Co (III) O2/V2O5 4000C
COOH
COOH COOH
COOH
- Acid isophtalic CH3
COOH [O] CH3COOH CH3 Co (III)
Phản ứng decarboxyl hoá
COOH
Một số acid carboxylic CO2H
CO2H O
ibuprofen
naproxen
