Benzalcetona.docx

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS PESO MOLECULAR

P EB °C

P F °C

DENSIDAD g/mL

SUSTANCIA

EDO. FÍSICO

Benzaldehído

Líquido, incoloro, olor aromático.

106.13

178

-56.5

1.046

Alcohol etílico 95%

Líquido, incoloro

46.07

78.5

---

0.816

Hidróxido de potasio 99%

Sólido blanco, delicuescente

56.01

1320

405

Acetona

Líquido, incoloro

58.08

56.02

-94

Dibenzalacetona

Sólido, amarillo

234.29

AGUA

*SOLUBILIDAD SOLVENTES TOXICIDAD

++

++ etanol y éter, +++ acetona y benceno

Por inhalación e ingestión

++

++ éter, acetona y benceno

Por ingestión

2.044

+

++ etanol y glicerina

Por ingestión e inhalación. Corrosivo

0.792

+++ fría y caliente

Miscible en solventes orgánicos

Por ingestión e inhalación

ROMBO DE SEGURIDAD

REACTIVOS

PRODUCTOS

Por ingestión e inhalación SOLUBILIDAD: - INSOLUBLE, + POCO O LIGERAMENTE, ++ SOLUBLE, +++ MUY SOLUBLE 130

104

-

Equipo #2 Grupo: 4IM52

SUSTANCIA

REACTIVOS

EDO. FÍSICO

PESO MOLECULAR

P EB °C

Nitrobenceno

Líquido amarillento

123.11

210.8

Hierro

Metal

55.847

3000

Cloruro de hierro (II)

Polvo verdoso

Ácido clorhídrico

Líquido, incoloro

Hidróxido de sodio anhidro

Sólido (lentejas) blanco, delicuescente

126.8

36.46

40

1023

-84.9

---

P F °C

1535 puro

674

-114

318.4

DENSIDAD g/mL

AGUA

*SOLUBILIDAD SOLVENTES TOXICIDAD

1.205

Insoluble

++ éter, cetona, etanol y benceno

7.86

Insoluble

Ácidos

ROMBO DE SEGURIDAD

Por ingestión e inhalación

Por ingestión e inhalación y contacto

3.2

1.18

+++ fría ++ caliente

++ benceno, éter

Corrosivo, tóxico por inhalación e ingestión

2.13

+++ fría y caliente

+ etanol y glicerina, acetona y benceno

Corrosivo por contacto

Equipo #2 Grupo: 4IM52

PRODUCTOS

Cloruro de sodio

Sólido cristalino o polvo blanco

58.44

--

804

2.163

Anilina

Líquido aceitoso, incoloro. Se oscurece expuesto a la luz o al aire

93.12

184

-6.2

1.022

++ fría +++ caliente

+ etanol ++ glicerina

-----

SOLUBILIDAD: - INSOLUBLE, + POCO O LIGERAMENTE, ++ SOLUBLE, +++ MUY SOLUBLE

Equipo #2 Grupo: 4IM52

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Ingeniería Química Industrial

Laboratorio de Química Industrial

OBTENCIÓN DE LA DIBEBZALACETONA

Grupo: 4IM52

Equipo #2

Alumnos:  Esquivel Carrillo Luis César  Hernández Rodríguez Andrea Elizabeth  Pablo Antonio Sandra Areli  Silva Hernández Gustavo Adolfo

Practica: Fecha de entrega: 09/Marzo/2018

Equipo #2 Grupo: 4IM52

DIAGRAMA DE FLUJO 2 g NaOH/ 20 ml agua H2O

Mezcla 1

Baño de hielo

Baño de hielo

1.1 ml Benzaldehído 0.5 ml Acetona

15 ml Etanol

Mezcla2

Agitación 10 min

Mezcla 2

Mezcla 1

30 min agitación

Filtrar Filtrado

Purificación

50 ml agua helada

Etanol caliente

Cristalización

Secar Pesar

Equipo #2 Grupo: 4IM52

CÁLCULOS

Volumen Peso molecular ρ [=] g/mL

2.2 106.13 1.046

0.6 58.08 0.792

¿? 234.3

𝒎 ⟹𝒎=𝝆∗𝒗 𝒗 𝑔 𝑔𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = (1.046 ) (2.2 𝑚𝐿) = 2.3 𝑔 𝑚𝐿 𝑔 𝑔𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = (0.792 ) (0.6 𝑚𝐿) = 0.48 𝑔 𝑚𝐿 𝝆=

𝒏𝑩𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉í𝒅𝒐 ? 𝒏𝑨𝒄𝒆𝒕𝒐𝒏𝒂 𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝑚𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ? 𝑃𝑀 ∗ 𝜈 𝑃𝑀 ∗ 𝜈 2.3 𝑔 0.48 𝑔 ? 2 (106.13 𝑔/𝑚𝑜𝑙) 58.08 𝑔/𝑚𝑜𝑙 0.01083 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 > 0.00826 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 Benzaldehído Reactivo en Exceso Acetona Reactivo limitante 𝒏𝑨𝒄𝒆𝒕𝒐𝒏𝒂 = 𝒏𝑫𝒊𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒂𝒄𝒆𝒕𝒐𝒏𝒂 𝑚𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝑚𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 𝑃𝑀 ∗ 𝜈 𝑃𝑀 ∗ 𝜈 𝑚𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 0.00826 𝑚𝑜𝑙 = 234.3 𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑚𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝑇𝐸Ó = 1.94 𝑔 𝑚𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝐸𝑋𝑃 = 2.02 𝑔 𝜼=

𝒎𝑫𝒊𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒂𝒄𝒆𝒕𝒐𝒏𝒂 𝑬𝑿𝑷 × 𝟏𝟎𝟎% 𝒎𝑫𝒊𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒂𝒄𝒆𝒕𝒐𝒏𝒂 𝑻𝑬Ó 𝜂=

2.02 𝑔 × 100% 1.94 𝑔 𝜼 = 𝟏𝟎𝟒 % Equipo #2 Grupo: 4IM52

Entalpía ∆𝐻 =

Equipo #2 Grupo: 4IM52

OBSERVACIONES 1) Al mezclar el hidróxido de sodio y agua causa una reacción exotérmica, así mismo adquirió un color blanco, característico del hidróxido de sodio. 2) Al agregar etanol y posteriormente benzaldehído, la solución adquirió un color similar al té de manzanilla. 3) Al agregar la mezcla dos a la uno, al transcurrir seis minutos de agitación constante, la mezcla cambio a color salmón. 4) Se observó la formación de pequeños grumos de color beige. 5) Al continuar con la agitación, la mezcla se comenzó a sentir más espesa. 6) Conforme pasa el tiempo la mezcla resulta más lechosa y espesa. 7) Al realizar la filtración, el agua de filtrado resultó de un color salmón y el filtrado de color amarillo con una textura similar al helado.

Equipo #2 Grupo: 4IM52

CONCLUSIONES 

El etanol fue el solvente, el cual controlo la temperatura y junto con el baño de agua-hielo ayudaron a mantener la solución alcalina.



El exceso de benzaldehído sirvió para poder formar el producto, ya que el carbanion lo ataco en un par de ocasiones.



El lavado con agua ayudo a eliminar el exceso de benzaldehído y con ello poder obtener un producto más puro.



El producto final peso un poco más de lo esperado debido a un error en el filtrado, con lo cual el rendimiento fue mayor de lo previsto. Esquivel Carrillo Luis César

En esta práctica se realizó la condensación de Claisen –Schmidt en la cual se trabaja con un aldehído y una cetona, es importante que el aldehído tenga hidrógenos en el carbono α y que se agregue en exceso para que se lleve a cabo la reacción y se obtenga el producto (dibenzalacetona). Un problema que se presenta en la reacción es la auto condensación que puede sufrir el aldehído (reacciona consigo mismo) para evitarlo la mezcla benzaldehído-cetona se adiciona lentamente a la mezcla alcalina (NaOH disuelto en agua, etanol y benzaldehído) con agitación constante, así su concentración se mantiene lo más baja posible haciendo que el enol reaccione con mayor probabilidad con la especie más abundante en la mezcla de reacción. Es importante la manera y composición en que se agregan los reactivos porque en este tipo de condensaciones puede variar el número de productos que se obtengan, por ejemplo si ambos reactivos tienen hidrógenos en el carbono α se tendrán cuatro productos. En general la condensación aldólica no puede llevarse a cabo entre aldehídos o cetonas diferentes ya que se obtendría una mezcla de productos. El peso del producto fue mayor a lo que se debía obtener teóricamente por ello la eficiencia sale de manera desproporcionada, esto pudo ocurrir debido a que en nuestro producto aún quedaban impurezas mismas que no fueron eliminadas con los dos lavados de agua realizados, aunado a que no se realizó el proceso de purificación por falta de reactivos. Hernández Rodríguez Andrea Elizabeth

Equipo #2 Grupo: 4IM52

Se llevó a cabo una condensación aldólica, donde se obtuvo un producto de color amarillo, lo cual al compararlo con la bibliografía corresponde a las características físicas de la dibenzalacetona, producto que logramos sintetizar. Ahora bien, comparando el proceso industrial con el proceso llevado a cabo en el laboratorio existen ciertas diferencias, las cuales son: Mientras que en el laboratorio se realizaron dos mezclas, 1) Benzaldehído- Acetona y 2) Solución alcalina, en el proceso industrial sólo se lleva a cabo la mezcla 1) en un tanque mezclador, mientras que la 2) no se realiza previamente, sino que se agrega cada reactivo de la mezcla 2) que la conforma. en la 1) dentro del reactor Batch. Por otra parte, obtuvimos una eficiencia mayor al 100% debido a los posibles errores en la filtración, con lo que es posible la presencia de impurezas en nuestro producto, al mismo tiempo de que los volúmenes requeridos de cada reactivo defirieron en una décima, y que además no se llevó a cabo la purificación porque no se contaba con los reactivos necesarios. Pablo Antonio Sandra Areli

Equipo #2 Grupo: 4IM52

DIAGRAMA DE BLOQUES

Equipo #2 Grupo: 4IM52

Equipo #2 Grupo: 4IM52