Ben Zen A

PRESENTASI KIMIA

BENZENA DAN TURUNANNYA Rumus kimia : C6H6

BENZENA

Nama IUPAC : 1,3,5-sikloheksatriena Struktur

STRUKTUR BENZENA Senyawa golongan aromatik Senyawa organik berbentuk siklik (berbentuk cincin) dengan atom karbon yang bergabung membentuk cincin segi enam (sudut antar atom karbon 1200). BENZENA

Senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap) yang lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi (karena adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah). Setiap atom C pada cincin benzena memiliki sifat dan fungsi yang sama. Hal ini dapat disimpulkan berdasarkan panjang ikatan antar atom C (140 pm).

Resonansi : Perubahan posisi elektron pada atom-atom dalam suatu senyawa. Resonansi dilambangkan dengan tanda panah dua arah ↔.

TURUNAN BENZENA Hidroksibenzena (Fenol)

Benzaldehid

Toluena

Anilina

Fenilklorida

Nitrobenzena

Asam benzenasulfonat

Fenilklorida

TURUNAN BENZENA Gugus bervalensi (bertangan) satu yang di turunkan dari benzena disebut gugus fenil sedangkan yang diturunkan dari toluena disebut gugus benzil.

Fenil

Benzil

Fenil Bromida

Benzil Amida

TATA NAMA TURUNAN BENZENA 1. Tata nama satu subtituen/satu gugus fungsional, diberi nama dengan nama lazimnya atau dengan menyebutkan nama gugus yang menggantikan atau mensubtitusi atom hidrogen, kemudian diikuti akhiran benzena. Contoh : Cl

Kloro benzena

OH

Hidroksi benzena (fenol)

NO2

Nitro benzene

CH3

Metil benzene (Toluen)

NH2

Amino benzena (Anilin)

TATA NAMA TURUNAN BENZENA 2. Tata nama dua substituen/dua gugus fungsional Jika suatu senyawa turunan benzena mengandung dua gugus fungsional, senyawa tersebut akan memiliki tiga buah isomer, yaitu isomer posisi orto (o-), meta (me-), dan para (p-). Posisi orto merupakan posisi (1,2), meta menunjukkan posisi (1,3), sedangkan para menunjukkan posisi (1,4). Contoh : Cl

COOCH3

Cl Cl

Cl 1,2-diklorobenzena (o-diklorobenzena)

1,3-diklorobenzena (m-diklorobenzena)

OH Metil paraben (metil-p-hidroksibenzoat)

TATA NAMA TURUNAN BENZENA 3. Tata nama lebih dari dua substituen Dengan cara memberi nomor pada tiap atom karbon yang mengikat substituen. Contoh : CH3

CH3 CH3

CH3 1,2,3-trimetilbenzena

NO2

NO2

NO2 2,4,6-trinitro-toluena (TNT)

TATA NAMA TURUNAN BENZENA 4. Tata nama turunan benzena dari gabungan cincin benzena senyawa turunan benzena ini memiliki struktur molekul yang terdiri atas dua atau lebih cincin benzena yang bergabung pada posisi tertentu. Contoh :

Benzena

Naftalena

Antrasena

Fenantrena Pirena

REAKSI BENZENA a. Halogenasi Pada reaksi ini, atom H digantikan oleh atom halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida sehingga menghasilkan senyawa halobenzena. X

X2

benzena X = atom halogen

HX

→

halobenzena

REAKSI BENZENA

b. Nitrasi Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena. NO3

HNO3

Benzena

Asam nitrat

→

+

nitrobenzena

H2O

REAKSI BENZENA c. Alkilasi Friedel - Crafts Alkil benzena dapat terbentuk jika benzena di reaksikan dengan alkil halida dengan katalisator alumunium klorida (AlCl3). R

R – Cl

benzena

R = gugus alkil

Alkil klorida

→

+

Alkil benzena

HCl

Asam klorida

REAKSI BENZENA d. Asilasi Friedel - Crafts Reaksi asilasi menggunakan katalis AlCl3 , atom H digantikan oleh gugus asil

(

) R . R

R = gugus alkil

R

→

REAKSI BENZENA e. Adisi benzena dengan gas hidrogen Pada reaksi ini digunakan katalis platina (Pt). H

H

H

+ 3H2

→

H

H

H

H

H H

H H

Benzena

Hidrogen

H

Sikloheksana

f.

REAKSI BENZENA

Sulfonasi Reaksi benzena dengan asam sulfat yang disertai pemanasan menghasilkan asam benzenasulfonat. SO3H

H2SO4 benzena

Asam sulfat

↔

+

H2O

Asam benzena sulfonat

Reaksi sulfonasi akan berlangsung lebih cepat jika asam sulfat digantikan oleh asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3 ). 2-

SO3H

SO3

2-

benzena

Asam sulfat

→

Asam benzena sulfonat

SIFAT-SIFAT BENZENA SIFAT FISIK  Benzena merupakan zat cair tidak berwarna yang mudah menguap dan sangat beracun. • Benzena memiliki titik leleh 5,50 C dan titik didih 80 0C. • Benzena yang bersifat non polar (benzena, toluena, dan etil benzena) tidak bisa larut dalam air. • Benzena yang bersifat polar larut dalam air, dan air larut dalam bezena. Benzena polar juga dapat larut dalam pelarut organic seperti dietil eter, CCl4, dan heksan. Sebagai pelarut benzena, membentuk azeotrop dengan air.

SIFAT-SIFAT BENZENA SIFAT KIMIA • Benzena lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi. •Benzena tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan banyak jelaga. •Benzena berguna untuk pelarut berbagai macam zat dan untuk mensintesis berbagai senyawa karbon, tetapi harus secara hatihati dalam menggunakannya.

KEGUNAAN SERTA DAMPAK BENZENA DAN TURUNANNYA No Senyawa

Kegunaan

Dampak

1. Benzena

Pelarut nonpolar, bahan baku pembuatan turunan benzena.

Bersifat racun, karsinogenik, sakit kepala, iritasi mata, iritasi kulit, gangguan pada paru-paru, anemia, peredaran darah hebat, gangguan sistem imun, leukemia.

2. Fenol

Pembunuh kuman, pengawet kayu dan digunakan dalam industri motor.

Merusak jaringan protein dalam tubuh.

KEGUNAAN SERTA DAMPAK BENZENA DAN TURUNANNYA No Senyawa

Kegunaan

Dampak

3. Asam benzoat, Nipagin dan Nipasol

Pengawet makanan dan minuman.

Menyebabkan hiperaktif pada anak, dapat menimbulkan alergi pada orang-orang tertentu.

4. Asam Salisilat

Zat anti jamur, salep penyakit kulit.

Iritasi dan sakit lambung.

5. Asetosal

Zat analgesik (penghilang rasa sakit), zat antipiretik (penurun panas).

Gangguan ginjal, alergi, dan asma.

KEGUNAAN SERTA DAMPAK BENZENA DAN TURUNANNYA No

Senyawa

6. Parasetamol

Kegunaan

Dampak

Zat analgesik (penghilang Gangguan pada ginjal rasa sakit), zat antipiretik dan hati. (penurun panas). 7. BHT dan BHA Zat antioksidan. Menimbulkan reaksi alergi dan dalam jumlah besar menimbulkan tumor pada jantung dan hati. 8. Benzilalkohol Zat antiseptik; obat Rasa terbakar dan kumur; pelarut untuk iritasi pada lambung. gelatin, kasein, selulosa asetat dan cat; bahan untuk membuat benzaldehid dan difenilmetana.

KEGUNAAN SERTA DAMPAK BENZENA DAN TURUNANNYA No 9.

Senyawa Zat warna Azo

10. TNT

Kegunaan Zat pewarna tekstil dan zat pewarna makanan.

Menimbulkan kanker dan berpotensi sebagai senyawa karsinogenik

Bahan peledak.

Menimbulkan daya ledak yang besar.

Bahan baku pembuatan turunan benzena, bahan baku pembuat obat-obatan golongan sulfa (sulfanilamid dan sulfamerazin).

Pusing, sakit kepala, muntah dan gejala insomnia.

(2,4,6-trinitrotoluena)

11 Anilin .

Dampak