Amali 1 Kimia Organik Semester 6.docx

Tajuk: Kaedah membezakan alkil halida Tujuan: Untuk menguji kehadiran halogen iaitu klorin, bromin dan iodin dalam alkil halida. Pengenalan: Alkil halida juga dikenali sebagai haloalkana. Alkil halida adalah suatu sebatian organik di mana satu atau banyak bilangan atom hidrogen diganti oleh halogen. Alkil halida mempunyai formula am CnH2n+1X. X adalah atom halogen iaitu flourin, klorin, bromin dan iodin. Atom-atom halogen ini terdapat pada karbon hibridisasi sp 3 . Ikatan karbon-halogen adalah ikatan di antara atom karbon dan halogen. Ikatan karbon-halogen bersifat polar kerana karbon dan halogen mempunyai perbezaan elektronegativiti. Elektronegativiti bagi halogen adalah lebih tinggi daripada karbon. Selain itu, jejari antara ikatan karbon-halogen meningkat dari flourin ke iodin. Jadi, kekuatan ikatan polar bagi karbon-halogen akan bertambah seperti berikut: C-I
Dari segi sifat kimia, alkil halida akan mengalami dua jenis tindak balas iaitu tindak balas penukargantian nukleofilik dan tindak balas penyingkiran. Alkil halida menjalankan

tindak balas penukargantian nukleofilik adalah untuk menghasilkan ion halida seperti F -, Cl-, Br-, I-manakala menjalankan tindak balas penyingkiran adalah untuk menghasilkan alkena. Alkil halida ini boleh dihasilkan daripada alkohol, penghalogen radikal bebas dan tindak balas penambahan alkena. Oleh kerana alkil halida berbeza dengan jenis halogen dan semua larutannya tiada warna. Jadi, kehadiran halogen dalam akil halida perlu dibezakan melalui larutan argentum nitrat. Larutan argentum nitrat beralkoholdigunakan kerana ia sangat sensitif untuk mengesan kehadiran ion halida. Dalam amali ini, saya sudah memilih 1-Klorobutana, 1bromobutana, 1-iodobutana sebagai akil halida yang ingin dikaji. Saya juga memilih larutan argentum nitrat sebagai alat uji akil halida. Hipotesis: 1-Iodobutana akan membentukan mendakan kuning selepas ia bertindak balas dengan Argentum nitrat beralkohol kerana ia mempunyai ikatan karbon-halogen yang lemah. Pemboleh ubah Dimanipulasi: Jenis larutan alkil halida Bergerak balas: Warna mendakan yang dihasilkan selepas akil halida bertindak balas dengan larutan argentum nitrat Dimalarkan: Suhu air Bahan: 1-Klorobutana, 1-bromobutana, 1-iodobutana, larutan argentum nitrat beralkohol, air Radas: Termometer, penitis, penunu Bunsen, tabung uji, jam randik, silinder penyukat, rak tabung uji, bikar, kasa dawai, tungku kaki tiga, pemegang tabung uji, pemetik api Prosedur:

Langkah berjaga-jaga 1) Pastikan kedudukan mata perlu selaras dengan skala silinder penyukat untuk mendapat ukuran yang tepat. 2) Pastikan penitis tidak bercampur guna supaya tidak mencemarkan bahan kimia.

3) Bahan kimia yang terlebih ambil tidak boleh dituang balik ke dalam berkas asal supaya bahan kimia tidak tercemar. 4) Pastikan rak tabung uji digunakan untuk meletakkan tabung uji yang banyak supaya ia tidak pecah. 5) Pakai sarung tangan semasa mengendalikan larutan argentum nitrat

untuk

mengelakkan kekotoran mengenakan tangan 6) Pastikan semua tabung uji dilabelkan supaya tidak mengelirukan semasa 7)

menjalankan eksperimen dan keputusan tidak terjejas. Apabila mengukur suhu air, termometer tidak boleh disentuh dengan bikar untuk

mendapat bacaan yang tepat. 8) Termometer tidak boleh tercampur-campur guna apabila mengukur suhu air dan larutan argentum nitrat untuk memastikan ketepatan eksperimen. 9) Pemegang tabung uji perlu digunakan dalam proses pemanasan untuk mengelakkan kecederaan tangan. 10) 1-klorobutanaperlu diuruskan

di

dalam

kebuk

wasap

untuk

mengelakkan

pengewapan berlaku di dalam makmal. Keputusan: Ujian

Pemerhatian

kesimpulan

Ujian halogen (Cl-)

Tidak membentuk

Kehadiran Cl- tidak

(Larutan argentum nitrat

mendakan.

dapat dibuktikan

Ujian halogen (Br-)

Mendakan putih

Kehadiran Br- tidak

(Larutan argentum nitrat

Terbentuk

dapat dibuktikan

Ujian halogen (I-)

Mendakan kuning

Kehadiran l- dibuktikan

(Larutan argentum nitrat

terbentuk

berakohol ditambah ke dalam 1-klorobutana)

berakohol ditambah ke 1-bromobutana)

berakohol ditambah ke 1-Iodobutana)

Perbincangan： 1. Tabung uji manakah yang memberikan hasil yang dapat diperhatikan? Mengapa? Namakan hasil yang terbentuk

Berdasarkan keputusan dan pemerhatian yang saya catatkan, tabung uji B (1-bromobutana + Argentum nitrat beralkohol) telah menghasilkan mendakan putih selepas bertindak balas. Apabila 1-bromobutana bertindak balas dengan Argentum nitrat beralkohol, sepatutnya akan menghasilkan argentum bromida yang merupakan mendakan kuning pucat. Namun begitu, dapatan kami ialah mendakan berwarna putih. Hal ini boleh dijelaskan kerana prosedur eksperimen yang kami rancangkan tidak cukup teliti untuk memastikan tindak balas boleh menghasilkan hasil yang lebih jelas. Larutan argentum nitrat boleh digunakan untuk menguji halogen mana yang terdapat dalam halogenalkana yang disyaki. Cara yang paling berkesan ialah melakukan tindak balas penukargantian yang bertujuan mengubah halogen menjadi ion halida, dan kemudian menguji ion itu dengan larutan perak nitrat. Untuk menjalankan hidrolisis hologenalkana kepada ion halida, kami telah menggunakan larutan argentum nitrat beralkohol untuk bertindak balas dengan alkil halida. Tujuan kami menggunakan larutan argentum nitrat beralkohol kerana alkohol dalam larutan boleh menjalankan proses pernukargantian dengan alkil halida dan membebaskan ion halida daripada alkil halida supaya boleh bertindak balas dengan ion argentum membentukkan mendakan. Namun begitu, larutan argentum nitrat beralkohol mudah teroksida pada keadaan yang bercahaya. Disebabkan makmal yang kami gunakan menjalankan eksperimen terdapat banyak cahaya matahari. Tidak dinafikan bahawa larutan argentum nitrat beralkohol yang kami gunakan telah teroksida. Hal ini menyebabkan proses hidrolisis alkil halida kepada ion halida tidak dijalankan. Hal ini menyebabkan ion hidroksida yang terdapat dalam larutan bertindak balas dengan ion argentum menghasilkan mendakan yang mengelirukan. Untuk menambahbaikan ujian alkil halida ini, saya cadangkan menggunakan larutan natrium hidroksida untuk menghidrolisiskan alkil halida kepada ion halida sebelum bertindak balas dengan larutan argentum nitrat. Alkil halida dipanaskan dengan beberapa titis larutan natrium hidroksida dalam campuran etanol dan air. Segala-galanya akan larut dalam campuran ini dan kita boleh mendapatkan reaksi yang lebih baik. Atom halogen dipindahkan sebagai ion halida:

Manakala tabung uji C (1-Iodobutana + Argentum nitrat beralkohol) telah menghasilkan mendekan kuning selepas bertindak balas. Mendakan warna kuning ini merupakan sebatian argentum iodide kerana apabila 1-iodobutana bertindak balas dengan argentum nitrat, ion iodida yang telah terlepas daripada alkil halida akan bertindak balas dengan ion argentum membentuk sebatian argentum iodida yang berbentuk mendakan berwarna kuning. Sebenarnya agak sukar untuk membezakan antara warna-warna hasil mendakan ini, terutamanya jika tidak banyak mendakan terhasil. Oleh itu, untuk mengesahkan mendakan kuning yang terhasil itu, kita boleh mengasingkan yang mendakan anda dengan menambah penyelesaian ammonia . pemerhatian seperti berikut akan diperhatikan jika mendakan yang dihasilkan mengandungi ion halogen.

mendakan asal

pemerhatian

AgCl

mendakan larut untuk penyelesaian berwarna

AgBr

mendakan hampir tidak berubah menggunakan larutan ammonia cair, tetapi larut dalam larutan ammonia pekat untuk memberikan larutan tanpa warna

AgI

mendakan tidak larut dalam larutan ammonia terhadap sebarang kepekatan

memberikan

2. Tabung uji manakah yang tidak memberikan hasil yang dapat diperhatikan? Mengapa? Melalui eksperimen saya, tabung uji yang diisikan dengan 1-klorobutana tidak menghasilkan mendakan selepas ia bertindak balas dengan larutan argentum nitrat beralkohol. Sebenarnya, 1-klorobutana akan menghasilkan mendakan putih. Mendakan putih tersebut adalah argentum kloride. Formula bagi 1-klorobutana dan larutan argentum nitrat beralkohol adalah seperti berikut: C4H9Cl + AgNO3  AgCl + C4H9NO3 Melalui teori, argentum kloride dihasilkan melalui ion halida iaitu ion klorin bertindak balas dengan ion argentum. Ag+ + ClIon



AgCl

klorin dihasilkan apabila 1-klorobutana dihidrolisis oleh larutan argentum

nitrat

beralkohol. R-Cl + OH-  R-OH + ClRalat yang berlaku dalam eksperimen yang saya buat, kemungkinan besar adalah ion klorin tidak dapat dipindah daripada atom halogen. Larutan argentum nitrat beralkohol yang saya gunakan dalam eksperimen ini kemungkinan mengalami pengoksidaan apabila diletakkan pada tempat yang kurang gelap dan sejuk. Oleh kerana 1-klorobutana mempunyai ikatan karbon-halogan yang terlalu kuat, tenaga yang banyak diperlukan untuk menyelesaikan ikatan tersebut. Jadi, larutan argentum nitrat beralkohol yang mengalami pengoksidaan tidak berjaya menyelesaikan ikatan karbon-halogen yang kuat bagi 1-klorobutana. Untuk menyelesaikan masalah ini, penambahan larutan natrium hidroksida adalah diperlukan kerana ia amat membantu klorin ion dibebaskan kerana hidroksida ion dapat mengantikan tempat atom halogen. 3) Tunjukkan dan huraikan mekanisme tindak balas yang berlaku dalam tindakbalas tersebut. Dalam ujian alkil halida ini, terdapat tindak balas pernukargantian nukleofilik Alkil halida dengan halogen tunggal boleh diuji dengan menggunakan argentum nitrat beralkohol untuk memberi mendakan yang mempunyai warna tertentu bergantung kepada halogen pada alkil halida.

Polihalogen yang mempunyai lebih daripada satu halogen pada atom C yang sama seperti CHCl3 tidak akan membentuk mendakan dengan argentum nitrat.

Tindak balas penukargantian nukleofilik Tindak balas utama bagi alkil halida adalah tindak balas penukargantian nukleofilik. R-X + :Nu R-Nu + X- (:Nu = OH-, CN- dan NH3) Salah satu faktor menentukan kereaktifan tindak balas adalah bergantung kepada kekuatan relatif ikatan karbon-halogen dalam alkil halida. Kekuatan ikatan relatif bagi karbon-halogen bertambah seperti berikut: C-I < C-Br < C-Cl < C-F Lebih panjang ikatan kovalen, lebih lemah ikatan. (a) tindak balas dengan alkali akueus Tindak balas alkil halida dengan alkali akueus merupakan satu tindak balas hidrolisis. Dalam tindak balas ini, atom halogen dalam alkil halida ditukarganti dengan kumpulan hidroksil, OH untuk menghasilkan alkohol. Alkil halida dihidrolisiskan kepada alkohol apabila direfluks dengan alkali akueus seperti KOH dan NaOH. Misalnya: CH3CH2Br + NaOH(ak) CH3CH2OH + KBr

Kesimpulan: Kesimpulannya, 1-Iodobutana membentuk mendakan kuning, 1-bromobutana membentuk mendakan pucat kuning dan 1-klorobutana membentuk mendakan putih apabila mereka bertindak balas dengan larutan argentum nitrat beralkohol. Dalam eksperimen ini, ralat berlaku pada larutan 1-klorobutana dan 1-bromobutana apabila mereka dicampur dengan larutan argentum nitrat dengan tidak menghasilkan mendakan dan menghasilkan mendakan putih . Jejari antara ikatan karbon-halogen meningkat dan kekuatan ikatan karbon-halogen menurun dari 1-klorobutana ke 1-iodobutana. Oleh itu, hanya sedikit tenaga diperlukan untuk mengatasi ikatan karbon-halogen yang kuat bagi 1-iodobutana. Jadi, 1-Iodobutana lebih reaktif berbanding dengan 1-bromobutana dan 1-klorobutana dan mendakan kuning lebih mudah dibentukan. Bagi 1-klorobutana yang kurang reatif, hasil mendakan tidak mudah dibentuk. Malah, 1-bromobutana menghasilkan mendakan yang mengelirukan sebab tidak menambah asid nitrik yang dapat menghalang hidrogen ion bertindak balas dengan argentum ion.

Refleksi Kekuatan saya dalam eksperimen ini adalah menguasai masa dengan baik. Saya dapat melengkapkan eksperimen dalam masa yang ditetapkan. Saya juga ada masa untuk mengemaskan bahan dan radas bersama dengan ahli kumpulan saya. Selain itu, saya juga memberi kerjasama yang sepenuhnya kepada ahli kumpulan saya. Kami menjalankan eksperimen ini bagai aur dengan tebing. Kelemahan saya dalam eksperimen ini adalah tidak menjalankan langkah berjagajaga dengan baik. Contohnya, Saya tidak memakai sarung tangan apabila mengendalikan larutan argentum nitrat beralkohol. Hal ini menyebabkan kekotoran terkena pada tangan saya. Selain itu, saya juga tidak meletakkan larutan argentum nitrat beralkohol pada tempat yang sesuai selepas larutan tersebut dikeluarkan daripada berkasnya. Oleh itu, larutan tersebut mengalami pengoksidaan dan keputusan eksperimen terjejas. Dalam menguji kehadiran halogen klorin dalam 1-klorobutana, mendakan putih iaitu argentum klorida tidak dihasilkan kerana larutan argentum nitrat beralkohol hilang fungsinya dengan tidak menjalankan hidrolisis pada 1-klorobutana dan ion klorida tidak dapat dihasilkan. Dari segi penambahbaikan, saya harus memberi perhatian kepada langkah berjagajaga dalam eksperimen. Saya perlu memberi sepenuhnya perhatian kepada eksperimen yang dilakukan. Saya juga perlu mencari maklumat terlebih dahulu untuk mengetahui perkara yang perlu memberi perhatian dalam eksperimen.

Rujukan Chin He , K. (1996). Kimia Organik. Salangor: Federal Publications. Clark, J. (2015). Introducing Halogenoalkanes. Retrieved 1 Rebruari, from http://www.chemguide.co.uk/organicprops/haloalkanes/background.html#top J.G.R. Briggs. (1981). Kimia STPM. Petaling Jaya: Longman Malaysia Sdn. Bhd Loh Wai Leng, Lim Ming Hui,& Ho Sook Chee. (2012). STPM Text Chemistry Third Term. Shah Alam: Oxford Fajar Sdn. Bhd. Steven S. Zumdahl. (1995). Chemical Principles. (2nd ed). Canada: D. C. Heath and Company. Yeap Tok Kheng. (2015). SPM Kimia. Petaling Jaya: Sasbadi Sdn. Bhd.