Alkena-alkuna-1.docx

BAB I PENDAHULUAN A. Latar belakang

Dari berbagai unsur-unsur kimia yang kita kenal. ada satu unsur yang cakupannya sangat luas dan pembahasannya sangat mendalam yakni karbon. Karbon mempunyai nomor atom 6 sehingga jumlah elektronnya juga 6….dengan konfigurasi 6C = 2, 4. Dari konfigurasi elektron ini terlihat atom C mempunyai 4 elektron valensi (elektron pada kulit terluar)…..Untuk memperoleh 8 elektron (oktet) pada kulit terluarnya (elektron valensi) dibutuhkan 4 elektron sehingga masing-masing elektron valensi mencari pasangan elektron dengan atom-atom lainnya. Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan dengan atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai- rantai karbon yang paling sederhana adalah Hidrokarbon. Namun dalam makalah ini penulis hanya akan membahas tentang senyawa alkena dan alkuna. B. Rumusan Masalah 1.

Apakah defenisi alkena dan alkuna?

2.

Seperti apa tata nama dan kegunaan alkena dan alkuna?

3.

Apa saja sifat- sifat dari alkena dan alkuna?

4.

Seperti apa reaksi- reaksi dari pembuatan alkena dan alkuna?

C. Tujuan Makalah 1.

Untuk mengetahui apakah defenisi alkena dan alkuna

2.

Untuk memahami seperti apa tata nama dan kegunaan alkena dan alkuna

3.

Untuk mengetahui sifat- sifat dari senyawa hidrokarbon alkena dan alkuna

4.

Untuk mengetahui reaksi- reaksi dari pembuatan senyaa hidrokarbon alkena Dan alkuna.

1

BAB II PEMBAHASAN

A. Defenisi Alkena Dan Alkuna 1. Alkena Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu ikatan rangkap (C=C-). Alkena yang paling sederhana adalah etena, dengan rumus molekul C2H4. Tabel senyawa alkena : Nama

Rumus struktur

senyawa

Rumus Molekul

Metena

CH2

CH2

Etena

CH2=CH2

C2H4

Propena

CH2=CH-CH2

C3H6

Butena

CH2=CH-CH2-CH3

C4H8

Pentena

CH2=CH-CH2-CH2-CH3

C5H10

Heksena

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

C6H12

Heptena

CH2=CH-CH2-CH2- CH2-CH2-CH3

C7H14

Oktena

CH2=CH-CH2-CH2- CH2- CH2-CH2-CH3

C8H16

Nonena

CH2=CH-CH2-CH2- CH2- CH2- CH2-

C9H18

CH2-CH3 Dekena

CH2=CH-CH2-CH2- CH2- CH2- CH2-

C10H20

CH2-CH2-CH3

a. Rumus umum Alkena Dari contoh alkena pada table diatas dapat ditarik rumus umum alkena yaitu CnH2n . Ini artinya jumlah atom H dalam alkena adalah dua kali atom C, atau perbandingan atom C dengan jumlah atom H adalah 1 : 2. Dari table diatas juga

2

terlihat bahwa setiap suku alkena dengan suku berikutnya memiliki selisih CH2, sehingga alkena juga merupakan deret homolog. Jadi, rumus umum alkena adalah CnH2n. n ; jumlah atom C b. Deret Homolog Dari table diatas juga terlihat bahwa setiap suku alkena dengan suku berikutnya memiliki selisih CH2, sehingga alkena juga merupakan deret homolog. c.

Tata nama Alkena Nama alkena diturunkan dari nama alkana, yaitu sesuai dengan jumlah atom C yang dimiliki, dengan mengganti akhiran ”ana” dengan kata “ena”.

d. Sumber dan kegunaan Alkena dibuat dari alkana melalui proses pemasanan atau dengan bantuan katalisator (cracking). Alkana suku rendah digunakan sebagai bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alcohol. 2. Alkuna Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan satu ikatan karbonkarbon rangkap tiga (. Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap tiga disebut alkadiuna, yang mempuntai 1 ikatan rangkap dua dan 1 ikatan rangkap tiga disebut alkenuna. Alkuna yang paling sederhana adalah etena dengan rumus molekul C2H2.

3

Tabel senyawa Alkuna: Nama

Rumus struktur

senyawa

Rumus Molekul

Metuna

CH

CH

Etuna

CH CH

C2H2

Propuna

CH C─CH3

C3H4

Butuna

CH C─CH2─CH3

C4H6

Pentuna

CH C─CH2─CH2─CH3

C5H8

Heksuna CH C─CH2─CH2─CH2─CH3

C6H10

Heptuna

CH C─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3

C7H12

Oktuna

CH C─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3

C8H14

Nonuna

CHC─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3

C9H16

Dekuna

CH C─CH2─CH2─CH2─

C10H18

CH2─CH2─CH2─CH2─CH3 a.

Rumus umum Alkuna Rumus umum alkuna yaitu : CNH2N-2 ; n = jumlah atom C.

b. Tata nama Alkuna Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran ana menjadi una . Tata nama alkuna bercabang seperti penamaan alkena. c.

Sumber dan kegunaan Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna (asetilena),

C2H2 . Gas asetilena dugunakan untuk mengelas besi dan baja.  B. Tata Nama Dan Kegunaan Alkena Dan Alkuna 1. Alkena Tata nama Alkena hampir sama dengan penamaan pada Alkana hanya saja ada sedikit perbedaan : a.

Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran 4

ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang. b.

Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari ujung sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil. Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan

c.

cabang rantai utama. Contoh : Penghitungan atom C pada rantai utama dimulai dari ikatan rangkap….sebelah kiri ikatan rangkap hanya ada satu pilihan sedangkan sebelah kanan ikatan rangkap ada dua pilihan yaitu lurus dan belokan pertama ke bawah….kedua2nya sama2 menambah 4 atom C namun bila belokan pertama kebawah hanya menghasilkan satu cabang sedangkan bila lurus menimbulkan dua cabang. Jadi namanya : 3 etil 4 metil 1 pentena.

1 pentena dapat diganti dengan n-pentena atau khusus ikatan rangkap di nomor satu boleh tidak ditulis….sehingga namanya cukup : pentena. Nomor cabang diurutkan sama dengan urutan nomor ikatan rangkapnya. Pada soal di atas dari ujung sebelah kanan. 

Kegunaan Alkena, yaitu :

a.

Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

b.

Untuk memasakkan buah-buahan

c.

Bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

2. Alkuna Merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3 (– C≡C–).

Sifat-nya

sama

dengan

Alkena

namun

lebih

reaktif.

Rumus

umumnya CnH2n-2 Tata namanya juga sama dengan Alkena namun akhiran -ena diganti –una

5



Kegunaan Alkuna, yaitu :

a.

Etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.

b.

Untuk penerangan

c.

Sintesis senyawa lain.

C. ISOMER ALKENA DAN ALKUNA Senyawa hidrokarbon pada umumnya dibagi berdasarkan jumlah atom hidrogen yaitu alkana, alkena dan alkuna dengan rumus umum masing-masing yang berbeda. Selain itu, kita juga dapat melihat dari keisomeran nya yang terbagi berdasarkan isomer struktur dan isomer ruang. Berikut adalah penjelasannya Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda (cara terikat atom-atomnya berbeda). Jenis-jenis isomer dapat dikelompokkan menjadi: a. Isomer struktur terdiri dari:

- Isomer kerangka (berbeda rantai karbon) - Isomer posisi (berbeda posisi gugus fungsinya) - Isomer fungsi (berbeda gugus fungsinya) b. Isomer ruang terdiri dari: - Isomer geometri (berbeda posisi terhadap orientasi bidang ruang) - Isomer optik (berbeda arah putar terhadap bidang polarisasi cahaya.  Isomer pada alkena a. Isomer rantai atau kerangka Isomer yang disebabkan adanya perbedaan rantai atau kerangka atom karbonnya, contoh:

6

b.

Isomer Posisi Isomer yang terbentuk karna perbedaan posisi ikatan rangkap yang

dimilikinya, contohnya:

c. Isomer Geometri Isomer yang terjadi karena perbedaan letak bidang yang terdapat pada gugus yang sama. Cis jika gugus yang sama terletak pada posisi yang sama (lurus) dan trans jika posisi gugus yang sama berseberangan. Contoh:

 Isomer pada alkuna Pada alkuna terdapat isomer rantai dan isomer posisi. Isomer alkuna dimulai dari butana.

7

Contoh isomer rantai (kerangka)

Contoh isomer posisi

D. REAKSI-REAKSI ALKENA ALKUNA 1. Reaksi dalam Alkena Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran. a. Adisi Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena: ·

Halogenasi Halogenasi adalah adisi alkena dengan unsur halogen, X2 membentuk Halo alkana, RXn. 8

Contoh :

· Hidrogenasi Reaksi

adisi

alkena

dengan

hidrogen

sering

dikenal

sebagai

hidrogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan alkana. Contoh : CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3 CH2=CH-CH3 + H2 → CH3CH2CH3 ·

Hidrohalogenasi Hidrohalogenasi adalah reaksi alkena dengan hidrogen halida. Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.

1.

Alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana. CH2 = CH2 + HBr → CH3 – CH2Br

2.

Alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.

9

b. Polimerasi Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer. Polimerisasi alkena terjadi berdasarkan reaksi adisi. Prosesnya mula-mula ikatan rangkap terbuka, sehingga terbentuk gugus dengan dua elektron tak berpasangan. Elektron-elektron tak berpasangan tersebut kemudian membentuk ikatan antargugsus, sehingga membentuk rantai.

c. Pembakaran Seperti halnya alkana, alkena suku rendah mudah terbakar. Jika dibakar di udara terbuka, alkena menghasilkan jelaga lebih banyak daripada alkana. Hal itu terjadi karena alkena mempunyai kadar karbon lebih tinggi daripada alkana, sehingga pembakarannya menuntut lebih banyak oksigen. Pembakaran sempurna alkena menghasilkan gas CO2 dan uap air. CH2=CH2 + 2 O2 → 2CO2 + 2H2O

b.

Reaksi dalam Alkuna Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.

10

a. ·

Adisi

Adisi Hidrogen Halida Adisi hidrogen halida (HX) pada senyawa alkuna berlangsung sama dengan yang terjadi pada senyawa alkena.

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

·

Adisi Hidrogen

·

Halogenisasi Halogenisasi adalah reaksi alkana dengan halogen. Bromin and klorin dapat

mengadisi pada alkuna seperti yang terjadi pada alkena. Jika 1 mol halogen mengadisi pada 1 mol alkuna, maka akan dihasilkan dihaloalkena. Contoh :

11

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov · Adisi Halogen Halida Hidrogen halida (HX) dapat mengadisi pada ikatan rankap 3 senyawa alkuna seperti yang terjadi pada adisi pada ikatan rangkap 2 senyawa alkena, dengan produk awal adalah vinyl halida. Jika HX mengadisi pada alkuna ujung, maka akan dihasilkan produk dengan orientasi mengikuti aturan Markovnikov. Molekul HX kedua mengadisi dengan orientasi seperti yang pertama. b. Polimerisasi Polimerisasi alkuna terjadi berdasarkan reaksi adisi. Prosesnya mula-mula ikatan rangkap terbuka, sehingga terbentuk gugus dengan dua elektron tak berpasangan. Elektron-elektron tak berpasangan tersebut kemudian membentuk ikatan antar gugsus, sehingga membentuk rantai.

c. Substitusi Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

d.

Pembakaran Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.

12

2CH=CH + 5 O2 → 4CO2 + 2H2O

E. PEMBUATAN ALKENA ALKUNA 1. Pembuatan Alkena a. Reaksi eliminasi (penghilangan)

Adalah reaksi penghilangan dua atom yang terikat pada dua atom C yang berdekatan. Contoh: CH3 – CH2 – CH3 → CH3 – CH = CH2

b.

Reaksi dehidrasi Adalah reaksi pembentukan alkena dengan disertai lepasnya molekul air. Apabila alkohol dipanaskan bersama-sama H2SO4 pekat pada suhu 170 oC sampai 180 oC, maka akan terbentuk alkena dan air. Contoh: CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O

c. Reaksi dehidrogenasi Adalah reaksi pembentukan alkena disertai terlepasnya hidrogen dengan bantuan katalis Cr2O3 atau Al2O3 pada 500 oC CH3 – CH2 – CH3 → CH3 – CH = CH2

d. Reaksi dehalogenasi Yaitu reaksi pembentukan alkena disertai terlepasnya gas hidrogen. Jika haloalkana direaksikan dengan logam seng dalam pelarut aseton, maka terbentuk alkena dan senghalida. CH – CHCl – CH2Cl + Zn → CH3 – CH = CH2 + ZnCl2

13

2. Pembuatan Alkuna a. Dalam pabrik Dalam pabrik etuna dibuat dari metana melalui reaksi pembakaran tak sempurna. 4CH4(g) + 3O2(g) → 2C2H2(g) + 6H2O(g)

b. Reaksi batu karbid (kalsium karbida) dengan air CaC2(s) + 2H2O → Ca(OH)2(aq) + C2H2(g) Gas yang dihasilkan dari batu karbid berbau tidak sedap. Sesungguhnya asetilena murni tidaklah berbau harum. Adapun bau busuk disebabkan

busuk bahkan sedikit adanya gas fosfin (PH3) yang

selalu dihasilkan sebagai campuran. Selain berbau busuk gas fosfin juga beracun.

F. SIFAT-SIFAT ALKENA ALKUNA 1. Sifat- Sifat Alkena a. Sifat Fisis Alkena Sifat fisis alkena sama seperti sifat alkana, antara lain tidak larut dalam air. Besarnya titik didih beberapa senyawa alkena diberikan pada table berikut. Suku ke

n

rumus molekul

nama

titik didih

massa 1 mol dalam

(°C/1 atm)

g

2

2 C2H4

etena

-104

28

3

3 C3H6

propena

-48

42

4

4 C4H8

1-butena

-6

56

5

5 C5H10

1-pentena

30

70

6

6 C6H12

1-heksena

63

84

7

7 C7H14

1-heptena

93

98

14

8

8 C8H16

1-oktena

122

112

9

9 C9H18

1-nonena

146

126

10

10 C10H20

1-dekena

171

140

b. Sifat Kimia Alkena 1. Dengan jumlah C yang sama , alkena lebih reaktif dibanding dengan alkana. 2. Reaksi adisi, mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dengan Menambah atom lain. a) Adisi alkena dengan hidrogen CH2═CH2 + H2 → CH3─CH3 etena.......................etana b) Adisi alkena dengan halogen (F2 ,Cl2, Br2, I2 ) CH2═CH2 + Cl2 → CH2─CH2 ........................... ........ I.........I ................... ............... Cl......Cl etena,,,,,,,,,,,1,2-dikloro etena c) Adisi alkena dengan asam halida (HF, HCl, HBr, HI) Berlaku hukum Markovnikov, atom H dari hidrogen halida masuk ke atom C rangkap mengikat atom H lebih banyak. CH3─CH═CH2 + H─Cl → CH3─CH─CH3 .........................................................I ........................................................Cl d) Polimerisasi, adalah penggabungan molekul-molekul kecil (monomer) menjadi molekul besar (polimer). Pada reaksi polimerisasi , molekul alkena saling menjenuhkan. Contoh: Polietena merupakan hasil polimerasi etena. nCH2═CH2 → ─CH2─CH2─CH2─CH2─ → (─CH2─CH2─)n

15

2. Sifat- Sifat Alkuna a. Sifat Fisis Alkuna Sifat fisis alkuna sama seperti sifat alkana, antara lain tidak larut dalam air. Besarnya titik didih beberapa senyawa alkena diberikan pada table berikut. Suku ke

n

rumus molekul

nama

titik didih

massa 1 mol

(°C/1 atm)

dalam g

2

2 C2H2

etuna

-82

26

3

3 C3H4

propuna

-23

40

4

4 C4H6

1-butuna

9

54

5

5 C5H8

1-pentuna

40

68

6

6 C6H10

1-heksuna

72

82

7

7 C7H12

1-heptuna

99

96

8

8 C8H14

1-oktuna

126

110

9

9 C9H16

1-nonuna

151

124

10

10 C10H18

1-dekuna

182

138

b. Sifat Kimia Alkuna 1. Dengan jumlah C yang sama , alkuna lebih reaktif dibanding dengan alkana. 2. Reaksi adisi, mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dengan Menambah atom lain. a). Adisi alkena dengan hidrogen CH≡CH2 + H2 → CH2═CH2 → CH3─CH3 etuna...........etena.....etuna

b). Adisi alkuna dengan halogen (F2 ,Cl2, Br2, I2 )

..............................................................Cl ....Cl ...............................................................I.......I

16

CH ≡ CH + Cl2 → CH ═ CH + Cl2 → CH─CH .................................I.......I.....................I.......I

..............................Cl .....Cl ................Cl ....Cl etuna ...................1,2-dikloroetena .....1,1,2,2 – tetrakloro etana

c) Adisi alkuna dengan asam halida (HF, HCl, HBr, HI) Berlaku hukum Markovnikov, atom H dari hidrogen halida masuk ke atom C rangkap mengikat atom H lebih banyak. ......................................................................................................Cl ........................................................................................................I CH3─C ≡ CH + H─Cl → CH3─CCl ═ CH2 + H─Cl → CH3─C─CH3 ...................................................................................................I

......................................................................................................Cl

17

BAB III PENUTUP A. Kesimpulan Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu ikatan rangkap

(C=C-). Alkena yang paling sederhana adalah etena, dengan rumus

molekul C2H4. Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan satu ikatan karbon-karbon rangkap tiga (. Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap tiga disebut alkadiuna, yang mempuntai 1 ikatan rangkap dua dan 1 ikatan rangkap tiga disebut alkenuna. Alkuna yang paling sederhana adalah etena dengan rumus molekul C2H2. B. Saran Adapun saran yang dapat penulis ajukan adalah agar kiranya pembaca sekalian memahami lebih lanjut tentang senyawa alkena dan alkuna. Karena jika demikian akan sangat berguna bagi kehidupan sehari-hari.

18

DAFTAR PUSAKA Hart Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat EDISI 11. Jakarta : Erlangga. Pine Stanley, H, dkk. 1988. Kimia Organik 1. Bandung : ITB Bandung. Tim Dosen UPT MKU Unhas. 2009. Kimia Dasar 2. Makassar : UPT MKU.

19