Alcohol 2019.pptx

ALCOHOL

• En FA 7 están indicadas las monografías de “Alcohol” y “Alcohol absoluto”. El Primer volumen hace referencia al rotulado del contenido alcohólico de una preparación líquida, indicando que deberá especificarse como % v/v de etanol.

ALCOHOL • Según FA 7 alcohol es etanol que debe contener no menos de 92,3 por ciento y no más de 93,8 por ciento en peso, correspondiente a no menos de 94,9 por ciento y no más de 96,0 por ciento en volumen de C2H5OH a 15 °C y debe cumplir con las siguientes especificaciones. • Caracteres generales: Líquido incoloro, transparente, móvil; de sabor ardiente y olor agradable característico. Es inflamable y volátil.

• Miscible con el agua, sin producir turbiedad, en cualquier proporción, e igualmente miscible con éter, cloroformo, glicerina y acetona. • Posee un peso específico a 15 ºC no mayor de 0,8168. Hierve alrededor de los 78 °C. El índice de refracción a 20 °C es de 1,3637 a 1,3639. • Conservación: En recipientes de cierre perfecto, en sitio fresco y lejos del fuego.

ALCOHOL ABSOLUTO • Según FA 7 alcohol absoluto es etanol. • Fórmula molecular: C2H5OH Peso molecular: 46,07 • El alcohol absoluto es un líquido que contiene no menos de 99,2 por ciento en peso, de C2H5OH, correspondiendo a no menos de 99,5 por ciento en volumen, a 15 ºC, de C2H5OH. • Caracteres generales: Líquido incoloro, transparente, móvil, volátil; de sabor quemante y olor agradable característico. Es muy higroscópico e inflamable. •

• Posee un peso específico a 15 ºC no mayor de 0,7973. El índice de refracción a 20 ºC es de 1,3614 a 1,3618. • Hierve a 78 °C. • Conservación: En recipientes de cierre perfecto, en sitio fresco y lejos del fuego. • No tiene aplicación en elaboración de medicamentos por el daño potencial sobre los tejidos.

DESTILACIÓN • La destilación es un proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus componentes más volátiles pasan a la fase de vapor y, a continuación, enfriar el vapor para recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación. • Los objetivos principales de la destilación son: • A. Separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades (diferencia en punto de ebullición), obteniendo el componente más volátil en forma pura. Por ej: la eliminación del agua del alcohol evaporando el alcohol. • B. Separar los materiales volátiles de los no volátiles.

Conceptos básicos • Punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual hierve ese líquido, y es la temperatura a la que su presión de vapor es igual a la presión atmosférica. Cuando la presión atmosférica es de 1 atm, se le llama punto de ebullición normal. • Azeótropo es una mezcla líquida cuyo vapor tiene exactamente la misma composición que el líquido, y que hierve por eso a una temperatura constante.

Los azeótropos son mezclas de dos o más componentes, cuya proporciones son tales que el vapor producido por evaporación tiene la misma composición que el líquido. Cuando en una mezcla se encuentra en el punto del azeótropo (mezcla azeotrópica), dicha mezcla no puede ser destilable o separada en sus componentes.

• La mezcla azeotrópica formada por el agua y el etanol tiene un punto de ebullición de 78,2ºC, inferior al punto de ebullición del agua (100ºC) y al del alcohol (78,3ºC), de ahí que se llame mezcla azeotrópica de punto de ebullición mínimo.

• El proceso de destilación se puede seguir en los diagramas de equilibrio líquido-vapor (diagramas de destilación), representando la temperatura frente a la composición del líquido.

MÉDOTO DE OBTENCIÓN DE ALCOHOL Se obtiene por la destilación de mostos fermentados, sobre todo de cereales o melazas ricas en almidón. La fermentación alcohólica es provocada por la acción de la enzima zimasa, presente en la levadura de cerveza y en los líquidos de cultivo de ella aún filtrada, por acción sobre la glucosa dando alcohol y dióxido de carbono. Cuando la concentración de alcohol alcanza los 15 grados alcohólicos aproximadamente, se detiene la fermentación, y se procede a la destilación. De la misma resultan tres fracciones bien diferenciadas:

• - Cabeza: fracción más volátil, donde el alcohol es acompañado por: acetona, alcohol metílico, aldehídos, etc. • - Cuerpo: fracción de volatilidad intermedia, cuyo principal componente es el alcohol etílico, pero impurificado con trazas de las otras dos fracciones. • - Cola o fracción fija: es una mezcla de alcohol amílico, butílico y propílico, denominada aceites de Fusel.

• El cuerpo es nuevamente destilado para su purificación y se obtiene así el alcohol de 96 grados, un azeótropo con el agua. • Cuando el requerimiento es la obtención de alcohol absoluto, el alcohol 96 grados es destilado en presencia de sustancias deshidratantes (cal viva) o que formen mezclas azeotrópicas ternarias (benceno, tolueno, tetracloruro de carbono, cloroformo) con el que se alcanza una riqueza alcohólica de 98 grados. Redestilando este alcohol en presencia de sodio metálico, se consigue entonces el grado absoluto, 100 grados o 99,2 % P/P.

GRADO ALCOHÓLICO. Se define el grado alcohólico, como la cantidad de alcohol absoluto que existe en 100 partes de una mezcla alcohol-agua. Esta cantidad puede expresarse en P/P o V/V. La primera de las dos expresiones es la más conveniente, dado que elimina el factor de temperatura y la contracción de volumen que ocurre cuando se mezclan el alcohol y el agua. No obstante esto, es más común la expresión V/V, o sea en ml de alcohol absoluto cada 100 ml de mezcla.

• Cuando la determinación del grado alcohólico se realiza a 15 ºC, recibe el nombre de fuerza real o grado alcohólico real; y en caso de realizarse a otras temperaturas, recibe el nombre de grado alcohólico aparente. En este caso, el valor obtenido debe corregirse ya que 15 ºC es la temperatura de referencia. • Se pueden relacionar ambos grados alcohólicos mediante el uso de las Tablas de Gay Lussac o mediante una expresión matemática, aunque no tan exacta, la fórmula de Francoeur:

Fórmula de Francoeur: • FR = FA ± 0,04 δT • donde: • FR: Fuerza real; son las partes de alcohol absoluto contenidos en 100 partes de solución a 15ºC. • FA: Fuerza aparente a la temperatura T, se emplea signo +: Cuando T es inferior a 15 ºc y -: Cuando T es superior a 15 ºC. Son las partes de alcohol absoluto contenidos en 100 partes de solución a una Tº diferente a 15ºC.

• Experimentalmente, la determinación del grado alcohólico de cualquier mezcla alcoholagua puede realizarse mediante el uso de Alcohómetros, siendo el más conocido el de Gay Lussac. • La determinación de la graduación alcohólica se realiza en base a la densidad; a menor densidad mayor será el grado alcohólico de la mezcla alcohol-agua.

• El Alcohómetro de Gay Lussac o Centesimal es un instrumento de vidrio que tiene un contrapeso en el extremo inferior, lo que posibilita que flote verticalmente y una varilla o tallo en el extremo superior donde se encuentra una escala. La escala está dividida en 100 partes que no son iguales entre sí y como mínimo entre divisiones debe de haber 3 mm de distancia, presentando el cero en el extremo inferior del tallo (que corresponde al punto de enrase con el agua destilada) y el cien en la parte superior de la escala correspondiente al enrase con alcohol absoluto.

• Las divisiones no son equidistantes dado que la contracción de volumen que se observa en las mezclas hidroalcohólicas varia según las proporciones utilizadas. La escala está confeccionada para una temperatura de 15 ºC, y en caso de realizar la medición a otra temperatura deberán hacerse las correcciones correspondientes. • Un inconveniente que presenta es que la escala es muy amplia y no permite discriminar bien el valor de lectura; para evitarlo se usan alcohómetros fraccionados que permiten calcular hasta décimas de grado en un cierto rango.

ALCOHÓMETRO GAY LUSSAC

• Cuando se requiere una exactitud mayor, se determina la densidad del líquido por picnometría y luego, mediante tablas, se obtiene el grado alcohólico real. • Para otros tipos de mezclas conteniendo alcohol, se determina su riqueza mediante destilación o Cromatografía gaseosa. (véase FA 7: Determinación de alcohol <130>) .

DILUCIÓN DE ALCOHOLES. • Cuando se requiera un alcohol de graduación inferior a la del alcohol oficial, se podrá hacer la correspondiente dilución con agua en base a la tabla de disminución de grados alcohólicos de FA 7 (ver Cuarto volumen, apartado “Tablas”).

CONSIDERACIONES AL PREPARAR DILUCIONES ALCOHÓLICAS. • Al mezclar agua y alcohol la solución resultante tendrá un volumen menor que la suma de ambos volúmenes por separado. Esta perdida de volumen varia de acuerdo a la proporción de alcoholagua, no siendo lineal su relación (contracción de volumen).

Determinación de grado alcohólico por picnometría

USOS FARMACÉUTICOS DEL ALCOHOL ETÍLICO. • Se emplea por sus propiedades disolventes, deshidratantes y antimicrobianas. • Es un importante recurso para la solubilización de drogas insolubles en agua o que puedan sufrir fenómenos de hidrólisis. Ej. Heterósidos, alcaloides, resinas, esencias, terpenos y algunos lípidos. • Produce la precipitación de gomas, pectinas, almidones y proteínas. Respecto a estas últimas las deshidrata sin llegar a desnaturalizarlas.

ALCOHOL DESNATURALIZADO. • Es el alcohol destinado a usos industriales, comerciales, o medicinales, y se encuentra generalmente libre de impuestos que gravan al alcohol. Para hacerlo no apto para fabricación de bebidas y fácilmente reconocible por las autoridades fiscales, se le marca con un colorante y se lo desnaturaliza con alguna sustancia que le confiere olor y sabor tal que lo hacen imposible de emplear en bebidas.

• La condición que debe reunir un desnaturalizante, es la de ser difícilmente separable del alcohol por filtración, adsorción o destilación. Ej: acetaldehído, alcohol amílico, benceno, acetona, acetato de etilo, esencias (anís, bergamota, menta, pino), colorantes (violeta de metilo). • No es apto para la preparación de medicamentos ni productos cosméticos. El único uso medicinal es como antiséptico.

OTROS DISOLVENTES DE USO FARMACÉUTICO. • Polialcoholes : glicerina, propilenglicol, polietilenglicol (PEG) (Ver información disponible en glosario). • Éter (Ver información disponible en glosario). • Ácido acético (Ver información disponible en el glosario). • Aceites: oleato de etilo, vaselina líquida, aceites (de coco, maiz, sésamo, cade, etc).