ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO FACULTAD DE CIENCIAS PECUARIAS CARRERA DE ZOOTECNIA
TEMA: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
CATEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA
PROFESOR: DR. GUIDO BRITO
NOMBRE:
CÓDIGO: 76
CURSO: 2 “B”
I.
INTRODUCCIÓN:
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos.
Estructura de un ácido carboxílico, Donde R es un hidrógeno o una cadena carbonada
II.
OBJETIVO:
Investigar todo sobre los ácidos carboxílicos.
III.
MARCO TEÓRICO
Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Formula general:
Propiedades físicas:
Estado Físico.- A 20ºC y 1 atm., los 9 primeros ácidos monocarboxilicos, son líquidos, los superiores son sólidos. Los ácidos grasos insaturados son líquidos y los ácidos dicarboxilicos son sólidos. Solubilidad.- Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman in** puentes de hidrógeno con ella a través de sus grupos muy polares como son el carbonilo e hidrófilo, es por ello que son más solubles en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehídos, etc., de masa molecular semejante. Punto de ebullición.- Los ácidos carboxílicos hierven a temperatura muy superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de peso molecular semejante.
Propiedades químicas:
El comportamiento químico característico de los ácido carboxílicos está determinado por su grupo funcional el carboxilo (-COOH), veremos que casi en todas sus reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrófilo (-OH) del –COOH.
Acidez.- Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando interactúan con el agua se ionizan en forma parcial. Formación de sales.- Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y formándose la sal correspondiente.
Reducción de los ácidos a alcoholes Para reducir un ácido carboxílico se emplea con mucha frecuencia en el laboratorio de hidruro doble de litio y aluminio, Li AlH4 ya que es un agente reductor muy poderoso, y es por ello que se obtienen excelentes medicamentos de la reacción
Reacciones Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua. CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido. Nomenclatura
Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por la terminación oico En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo ácido y el sufijo -oico.
El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el número localizados no es necesario.
Usos
Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.
Los Ácidos Carboxílicos también poseen nombres comunes o triviales. A continuación un listado básico:
Nombre trivial Ácido fórmico
Nombre IUPAC Ácido metanoico
Estructura HCOOH
Ácido acético
Ácido etanoico
CH3COOH
Ácido propiónico
Ácido propanoico
CH3CH2COOH
Ácido butírico
Ácido butanoico
CH3(CH2)2COOH
Ácido valérico
Ácido pentanoico
CH3(CH2)3COOH
Ácido oxálico
Ácido etanodioico
Ácido malónico
Ácido propanodioico
Ácido succínico
Ácido butanodioico
Ácido glutárico
Ácido pentanodioico
Ácido adípico
Ácido hexanodioico
HOOC-COOH HOOC-(CH2)COOH HOOC-(CH2)2COOH HOOC-(CH2)3COOH HOOC-(CH2)4COOH
IV.
V.
CONCLUSIONES: La mayoría de ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por esta razón existe variación en la fuerza de acidez. Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua. Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y éter
BIBLIOGRAFÍA:
https://quimica4d.wordpress.com/acidos-carboxilicos/ https://es.pdfcoke.com/doc/31255703/ACIDOS-CARBOXILICOS https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-acidos-carboxilicos-y-derivadosudea.pdf https://es.slideshare.net/honey61187/propiedades-fsicas-y-qumicas-de-los-cidoscarboxlicos