Industri Asam Asetat
CH3COOH
Dewi M. Naufal Nadya Syifa
Pendahuluan Asam asetat disebut juga asam etanoat atau asam cuka. Asam asetat murni (asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, memiliki titik beku 16,7◦C. Asam cuka mengandung 3-9% asam asetat.
Memiliki rumus empiris C2H4O2. Seringkali ditulis dalam bentuk CH3COOH. Asam asetat dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.
Sifat Fisik dan Kimia • Berwujud cairan • Jernih, tidak berwarna • Titik Didih : 118°C • Berasa asam • Berbau menyengat • Asam lemah tetapi bersifat korosif dan dapat mengiritasi kulit. • Dapat larut dalam air
Kebutuhan Asam Asetat di Sektor Industri Konsumen
Konsumsi Asam Asetat (ton) 1996
Industri PTA
1997
1998
1999
2000
240.721
45.538
58.915
76.065
82.294
Industri Ethy Acetat
4.950
4.172
4.402
5.125
23.912
Industri Benang Karet
2.276
1.558
1.457
2.133
2.286
Industri Asam Cuka
2.445
2.931
2.868
2.796
2.920
Industri Tekstil
9.780
11.274
18.925
23.988
24.367
Industri-industri lain
3.827
7.331
8.056
19.560
3.463
47.999
72.804
94.623
129.667
139.242
Total
Prinsip Pembuatan Asam Asetat
1. Karbobilisasi methanol Bahan Baku : Metanol dan Karbon Monoksida CH3OH + CO
→
CH3COOH
Proses ini melibatkan iodometana sebagai zat antara, dimana reaksi itu sendiri terjadi dalam tiga tahap dengan katalis logam kompleks pada tahap kedua.
→ CH3I + H O CO → CH3COI + H O → CH3COOH +
1) CH3OH + HI 2) CH3I + 3) CH3COI
2
2
HI
2. Sintesis Gas Metana Asam asetat disintesis dari metana melalui dua tahap. Tahap pertama, gas metan, bromida dalam bentuk hidrogen bromida (40 wt% HBr/H2O) dan oksigen direaksikan dengan menggunakan katalis Ru/SiO2 menghasilkan CH3Br dan CO. Tahap kedua, CH3Br dan CO direaksikan lagi dengan H2O dengan bantuan katalis RhCl3 menghasilkan asam asetat dan asam bromide. Mekanisme reaksi dapat ditunjukan sbb : HBr/H2O RuCl3/SiO2 RhCl3 CH4 CH3Br + CO + H2O CH3COOH + HBr O2
3.1. Oksidasi Hidrokarbon (n-butane) Butana atau cahaya nafta dipanaskan dengan udara dihadapan berbagai logam ion, termasuk mangan, kobalt, dan kromium. Kemudian membusuk dan menghasilkan asam asetat sesuai dengan persamaan kimia berikut: 2C4H10 + 5O2
4CH3COOH + 2H2O
Reaksi ini dijalankan pada suhu dan tekanan yang tinggi namun tetap menjaga butana dalam keadaan cair. Tipikal kondisi reaksinya ialah pada temperatur 150°C, tekanan 55 atm dan yield 70-80%. Produk sampingan mungkin juga terbentuk termasuk butanone, etil asetat, asam format, dan asam propinoat.
3.2. Oksidasi Asetaldehida Fase 2CH3CHO + O2
Cair
2CH3COOH
Dengan menggunakan katalis modern, Mangan asetat, reaksi ini dapat menghasilkan asam asetat lebih besar dari 95%. Produk sampingan adalah etil asetat, asam format dan formaldehida yang semuanya memiliki titik didih yang lebih rendah dari asam asetat sehingga dapat dipisahkan dengan teknik destilasi.
4. Oksidasi Alkana Dalam metoda ini asam asetat dibuat dari etilena melalui proses wacker menghasilkan asetaldehida dan kemudian dioksidasi seperti dalam metode oksedasi asetaldehida menghasilkan asam asetat
5. Oksidatif Fermentasi Asam asetat dalam bentuk cuka, dibuat melalui metode fermentasi dengan bantuan bakteri asam asetat dari genus Acetobacter. 1
Bahan yang umumnya digunakan: • Apel • anggur,dan • fermentasi biji-bijian, gandum, beras,atau kentang 2 mashes.
Mekanisme reaksi kimia oleh bakteri Acetobacter: C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O 3
Sebuah larutan alkohol dimasukkan dalam reaktor dehodrogenasi dan diinokulasi dengan Acetobacter sehingga dalam beberapa bulan kemudian akan menjadi cuka. Dalam industri, proses pembuatan cuka akan berlangsung cepat dengan meningkatkan pasokan oksigen ke bakteri. 4
7. Fermentasi Anaerob Metode ini menggunakan bakteri anaerob, termasuk anggota dari genus Clostridium, yang dapat mengubah gula menjadi asam asetat secara langsung, tanpa menghasilkan etanol sebagai produk perantara.
Mekanisme reaksi kimia secara keseluruhan oleh bakteri ini: C6H12O6 → 3CH3COOH
8. Elektrolisis Etanol Elektrosintesis) Elektro oksidasi etanol menjadi asam asetat menggunakan kawat elektroda platinum dan media asam. Platinum (Pt) sebagai katalis. Mekanisme reaksinya ialah:
Prinsip Pembuatan Asam Asetat
yang paling sering digunakan dalam skala industri
1
Karbonilisasi methanol CH3OH + CO
→
CH3COOH
→ CH3I + H O CO → CH3COI + H O → CH3COOH
1) CH3OH + HI
Bahan Baku : Methanol
2) CH3I +
Suhu : 152-202 ° C
3) CH3COI
Tekanan : 30-60 bar Yeild : 90-99% Alat pemurnian : 2 kolom destilasi Katalis : iridium ([Ir(CO)2I2]−)
2
2
+ HI
→ CH3I + H O 2) CH3I + CO → CH3COI 3) CH3COI + H O → CH3COOH + 1) CH3OH + HI
2
2
HI
2
Oksidasi Asetaldehida 2CH3CHO + O2
2CH3COOH
Bahan Baku : Asetaldehida Suhu : 62-82° C Tekanan 3-10 bar Yeild : 93-96 % Alat pemurnian : 3 kolom destilasi Biaya Investasi : rendah Biaya operasi : rendah Katalis : Mangan Asetat
Tahapan 1. Tahap Reaksi • Tangki penyimpanan • Tangki penyimpanan katalis dan control • Reaktor utama asam asetat • Reaktor kedua 2. Tahap Destilasi • Kolom konentrasi • Kolom Dehidrasi
Penggunaan • Untuk cuka konsumsi rumah tangga • Produksi polimer spt. polietilena tereftalat polivinil asetat, selulosa asetat, serta berbagai macam serat dan kain. • Membuat ester asetat • Membuat asam kloro asetat
Pertanyaan • Hikmah√ Penjelasan dua tahap karbonilisasi metanol • Hanif √ Dari dua metode asam asetat yang sering digunakan, limbah apa yang dihasilkan dan cara penganannya bagaimana • Rawiyah √ Dari dua proses yang sering dipakai di industri, apakah produk yang dihasilkan sama? • M.Azman Berapa kadar oksigen yang dibutuhkan dalam proses acetobacter
• Risyda√ Perbedaan proses oksidatif fermentasi dan fermentasi biasa? Kegunaan asam asetat di industri tekstil? • Ismi √ Prinsip pembuatan asam asetat yang paling efisien? • M.Misbahussalam√ Kelebihan dan kekurangan 2 tahap proses yang paling sering digunakan? • Isma √ Apakah bisa diaplikasikan di lab? Proses yang mana? • Devita dan Mario √ Kenapa yang satu kolom destilasinya dua sedangkan yang satu lagi tiga? • M.Heldy√ Mekanisme kondensasi aldol? Kerugiannya apa?