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RESULTADOS: EXPREIMENTO N°2: ENSAYO CON PERMANGANATO (ENSAYO CON BAEYER) 1. El primer hidrocarburo que se conto fue el ciclohexano (C6H12).  Reacción del Ciclohexano: C6H12 + KMnO4 NO REACCIONA Al no reaccionar no se produce cambio. 2. El segundo hidrocarburo fue el formaldehido (CH2O).  Reacción del formaldehido: CH2O + KMnO4 CH +MnO2 Al reaccionar se forma un precipitado marrón (MnO2) 3. El tercer hidrocarburo fue el benceno (C6H6): 

+ KMnO4

NO REACCIONA

Al no reaccionar no se produce cambio. 4. El cuarto hidrocarburo fue el tolueno (C6H5CH3): 

+ KMnO4

NO REACCIONA

Al no reaccionar no se produce cambio. EXPERIMENTO N° 3: REACCIONES DEL ACETILENO Disponiendo de cuatro tubos de ensayo cada uno con su contenido indicado por el profesor. 

En el 1° tubo de ensayo con la solución de Nitrato de Plata (AgNO3). C2H2 + 2 AgNO3 AgC CAg El gas acetileno al entrar en contacto con el Nitrato de Plata, este último desprende un olor fétido. Y al finalizar la reacción, el compuesto se torna de un color blanco-amarillento. Indicando la producción de un nuevo compuesto, que sería el Acetiluro de plata (HC2Ag).



En el 2° tubo de ensayo con el reactivo de Baeyer (KMnO4) C2H2 + KMnO4 H2C (OH) C (OH) H2 +MnO2 El gas acetileno al entrar en contacto con el reactivo de Baeyer se produce un burbujeo y desprende un olor fétido. Como producto se observa que la reacción se torna un ligero color marrón café, indicando la producción de MnO2.



En el 3°tubo de ensayo con el agua destilada (H2O) C2H2 + H2O HCHC=O El gas acetileno al entrar en contacto con el agua destilada, por reacción de hidratación se forma la cetona , y se observa que luego de un movimiento vigoroso del tubo de ensayo esta solución se torna de un color marrón claro.



En el 4° tubo de ensayo con el Cloruro cúprico amoniacal [Cu(NH3)6Cl] C2H2+ 2[Cu (NH3)6Cl] CuC CCu +12NH3 +2HCl El gas acetileno al entrar en contacto con el Cloruro cúprico amoniacal no cambia de color.

EXPERIMENTO N°4: ENSAYO CON FORMALDEHIDO H2SO4 (INDENTIFICAR AROMATICOS)  

Al formar el reactivo Formalina: 1ml de H2SO4 + 1 gota de formaldehido 37% Agregamos 1 gota del hidrocarburo benceno (C6H6) a 1ml del reactivo. Agitando vigorosamente, la solución se tornó de un color purpura oscuro con olor fétido. Mediante la siguiente reacción:

C6H6 + H2SO4 + FORMALDEHIDO

FURFURAL

DISCUSION DE RESULTADOS: Experimento N°2: ENSAYO DE BAEYER 1. Reacción del Ciclohexano: C6H12 + KMnO4

NO REACCIONA

Fue notorio que no hubo cambios, llegamos a la conclusión que no se producía una reacción debido a que estábamos analizando un alcano, en esta ocasión al ciclohexano. Los alcanos son poco reactivos debido a su estabilidad en los enlaces C-C, debido a su enlace (σ) sigma que se caracterizan por ser muy fuertes y difíciles de romper.

2. Reacción del Formaldehido: Se manifestó una reacción positiva frente a la reactivo de Baeyer, debido a la presencia del precipitado marrón. Pero la cuestión era por qué y que es lo que se había formado. Según la literatura, el permanganato de sodio es un agente oxidante de los alquenos y este experimento se presentó un aldehído (formaldehido), que se caracterizan por ser un compuesto insaturado y alqueno. KMnO HCOH CHOOH 4

HCOH + KMnO4 HCOH + KMnO4

CHOOH +MnO2 +KOH CHOOH +MnO2

En los productos pudimos notar el precipitado marrón, que de forma teórica se podía asumir que era el (MnO2), y se formó un producto no esperado por nuestro grupo, el ácido fórmico (CHOOH), un ácido carboxílico y el hidróxido de potasio (KOH). Según la literatura por medio de la oxidación del permanganato con un aldehído se forma como producto un ácido carboxílico. 3. Reacción del Benceno: + KMnO4

NO REACCIONA

Al igual que en el ciclohexano no hubo cambios físicos, ni reacción. Esto es debido a que el benceno (C6H6), es un compuesto orgánico aromático, por tal tienen alta estabilidad y bajo índice de reactividad. Debido a sus enlaces (σ) sigma y principalmente a que presenta resonancia, un hecho muy significante para la estabilidad de un compuesto. 4. Reacción del tolueno: + KMnO4

NO REACCIONA

Este experimento fue similar al 1° y 3° análisis experimental, debido a que dio negativo al reactivo de Baeyer y al invariable cambio físico de la solución, pero porque se repetía este hecho. Era debido al compuesto aromático tolueno (C6H5CH3) y también derivado del benceno. Por tal tiene propiedades similares al benceno, como la alta estabilidad por la resonancia y enlaces sigma (σ)

Experimento N°3: REACCIONES DEL ACETILENO Para poder iniciar este experimento se necesitó acetileno y para la cual se debía formar a partir del proceso alternativo de síntesis, que era la reacción de agua con carburo de calcio (CaC2): CaC2(s)+ 2H2O(l)

Ca (OH)2 +C2H2(g)

Mediante esta reacción se obtuvo acetileno (HC CH) en forma gaseosa. Cabe reaclcar que el acetileno es un compuesto exotérmico y un gas altamente inflamable, por lo cual el profesor estuvo controlando el uso de este gas. 1. En el primer tubo de ensayo : AgNO3 Fue notorio el cambio físico que se obtuvo al poner en contacto el nitrato de plata (AgNO3) y el gas acetileno (C2H2), al finalizar el burbujeo se obtuvo un reactante de color blanco-amarillento. La cuestión era que se había formado en esta reacción. Mediante la siguiente reacción: C2H2 (g) + 2 AgNO3 (ac) HC

CH + 2 AgNO3

Ag2C2(s) + HNO3 (ac) AgC

CAg

Según la teoría, los alquinos reaccionan con ciertos iones de metales pesados, principalmente con Ag+ y Cu+ para formar acetiluros insolubles en agua. El carbono sp posee mayor electronegatividad que un carbono sp2 o sp3. Por este motivo, un hidrógeno unido a un carbono sp presenta una acidez apreciable. 2. En el segundo tubo de ensayo: KMnO4 Frente al reactivo de Baeyer de color purpura hubo un cambio físico, al finalizar el burbujeo con el acetileno (C2H2), la solución vario a un color marrón café. Se produjo mediante la siguiente reacción: 2KMnO4/H2O + 3C2H2 HC

CH + KMnO4/H2O

2MnO2 + 2KOH +3C2H6O2 CH2-OH

+KOH + MnO2

CH2-OH La formación del precipitado marrón café (MnO2) dio positivo al reactivo de Baeyer. Según la literatura cuando un alquino se trata con permanganato, se rompe el triple enlace, que en este caso seria del acetileno y se forman iones carboxilatos. Luego los alquinos terminales dan forman a un ácido carboxílico.

3. En el tercer tubo de ensayo: H2O A simple vista no se apreciaba si hubo una reacción o cambio físico, pero cuando se le aplicó una agitación vigorosa el cambio físico fue notable, dando origen a un color marrón-transparente. Luego de un análisis más profundo se pudo dar con la respuesta de lo que se había producido, mediante el siguiente mecanismo de reacción: i. Adición electrofila H+ HC CH CH CH ii. Ataque nucleofilo del agua H2O+

OH2 +

C

HC=C H

CH

H iii.

Desprotonacion del agua H2O+

HO C

H iv.

C

CH

CH

H

H+

Tautomería H

HO C

C

CH

O

CH

H

Según la literatura ante la adición de agua a un alquino, en este caso el acetileno, se produce una reacción Markovnikov, que comienza con el ataque del triple enlace al protón, formándose un carbocation que es atacado por el agua. Después de la tautomería (isomería de posición) se llega a formar una cetona. 4. En el cuarto tubo de ensayo: [Cu(NH3)6Cl] En el caso del cloruro cúprico amoniacal no hubo transformación física notable, a pesar de que según la literatura, se debió formar un precipitado marrón. Aunque después de un análisis visual detallado se vio un oscurecimiento en la solución. Se analizó químicamente el porqué de esto mediante la siguiente reacción: C2H2+ 2[Cu (NH3)6Cl]

CuC

CCu +12NH3 +2HCl

Y era debido a la presencia del nuevo compuesto acetileno de cobre (C2Cu2).

Experimento N°4: Ensayo con Formaldehido H2SO4 En este último experimento el objetivo era identificar el un compuesto aromático (C6H6), mediante la reacción de un compuesto orgánico con el reactivo formado por el formaldehido y ácido sulfúrico (H2SO4). En este caso el resultado dio positivo, debido a que se formó un compuesto de color púrpura oscuro con un olor fétido fuerte. Se formó mediante la siguiente reacción:

+ H2SO4 + H2C=O

El producto de la reacción fue el furfural, un compuesto aromático CONCLUSIONES: Experimento N°2: 



Se demuestra que los hidrocarburos saturados y aromáticos no reaccionan por medio del reactivo de Baeyer, por medio de la invariabilidad del color de la solución. A diferencia del hidrocarburo insaturado (formaldehido) que varía su color.

Experimento N°3:  Un método general para preparar alquinos, que permite la formación del compuesto acetileno a partir de la hidrolisis de carburo de calcio.  Los átomos de H en el acetileno son reemplazables por metales (Ag y Cu), propiedad química que sirve como medio de diferenciación entre las olefinas y los aquinos.  Por medio de la hidratación de los alquinos se pueden formar cetonas.  Por medio de la reacción de alquinos y el reactivo de Baeyer se obtienen ácidos carboxílicos. Experimento N°4:  Se pueden identificar compuestos aromáticos por medio de la reacción del reactivo de Formalina, debido a la variación de color.