IKATAN KIMIA OBAT DENGAN TARGET Disusun Oleh: Kelompok 3
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
Sherly Kurnia S (30) Eka Putri A (43) Hikmah Nurul F. (44) Farnia Zahra (46) Reza Adhitya (49) Ayu Haryati (88) Ulvi Anawati(91) Siti Istiqlalalia (92) Shinta Rizky (95) FARMASI BD 2016
Ikatan kovalen • Terbentuk apabila ada dua • ikatan dua atom saling menggunakan sepasang elektron secara bersama-sama • Merupakan ikatan kimia yang paling kuat dengan kekuatan rata-rata 100 kkal/mol • Pada suhu normal, ikatan bersifat ireversibel dan hanya dapat pecah jika ada pengaruh katalisator enzim tertentu
Ikatan Hidrogen Suatu ikatan antara atom H dengan atom lain yang bersifat elektronegatif dan mempunyai sepansang elektron bebas dengan oktet yang lengkap, seperti O, N, dan F.
Ikatan Ion Dipol dan Dipol-dipol • Adanya perbedaan keelektronegatifan atom C dengan atom lain seperti O & N akan membentuk distribusi elektron tidak simetrik atau dipol, yg mampu membentuk ikatan dgn ion atau dipol lain, baik yg mempunyai daerah kerapatan elektron tinggi maupun yg rendah
Ikatan ion •
•
Ikatan yang dihasilkan oleh daya tarik menarik elektrostatik antara ion-ion yang muatannya berlawanan. Kekuatan tarik menarik akan makin berkurang bila jarak antar ion makin jauh & pengurangan tersebut berbanding tebalik dengan jaraknya
Ikatan Van Der Waals
• kekuatan tarik menarik antar molekul atau atom yang tidak bermuatan dan letaknya berdekatan • Ikatan ini terjadi karena sifat kepolarisasian molekul atau atom • n-alkana dgn jml atom C > 80 mempunyai kekuatan ikatan 80 kkal/mol, dan ini hampir sama dengan kekuatan ikatan kovalen
Ikatan Hidrofob • Merupakan salah satu kekuatan penting pd proses penggabungan daerah nonpolar molekul obat dgn daerah nonpolar reseptor biologis • Bagian sisi reseptor yang nonpolar juga membentuk suatu interfase dengan cairan tubuh yang polar.
Senyawa dengan derajat kekhasan tinggi dapat memadukan berbagai ikatan lemah ikatan hidrogen, ion, ion-dipol dipol-dipol & van der waals pada interaksinya dengan reseptor sehingga secara total akan menghasilkan ikt yg cukup kuat & stabil Contoh :
Ikatan asetilkolin dgn asetilkolinesterase CH3 + H3C – C – O – CH2 – CH2 – N + – CH3
a
O
CH3
O
c OH b
a
a
O
a a
d
a = Ikatan van der Waals atau ikatan hidrofob b = Ikatan hidrogen c = Ikatan dipol-dipol d = Ikatan ion (elektrostatik)
6
CONTOH IKATAN KOVALEN •Seny As-organik: Salvarsan & Karbarson sebagai antibakteri Senyawa ini dapat mengikat gugus sulfhidril dari enzim atau sisi reseptor membentuk ikatan kovalen dan menghasilkan hambatan yang bersifat takterpulihkan